2-vinyl-8-hydroxyquinoline | 91575-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-vinyl-8-quinolinol；2-vinylquinolin-8-ol；8-Quinolinol, 2-ethenyl-；2-ethenylquinolin-8-ol
• CAS: 91575-51-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: ISADTBCMEJCTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-8-hydroxyquinoline 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-((2-((2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)ethyl)(methyl)amino)ethyl)amino)-1,4-dioxo-1,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型杂化Atokel分子的合成及抗疟活性

  摘要：

  新型Atokel分子被设计为假定的抗疟药物，在单个分子中结合了atovaquone的萘醌残基（一种针对寄生虫线粒体的抗疟药物）和铜螯合剂，预计在存在生物可用铜离子的情况下诱导致命的氧化应激。

  DOI：

  10.1002/open.202200064
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-vinyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型杂化Atokel分子的合成及抗疟活性

  摘要：

  新型Atokel分子被设计为假定的抗疟药物，在单个分子中结合了atovaquone的萘醌残基（一种针对寄生虫线粒体的抗疟药物）和铜螯合剂，预计在存在生物可用铜离子的情况下诱导致命的氧化应激。

  DOI：

  10.1002/open.202200064

文献信息

• Preparation of 2-substituted 8-quinolinols containing C, N, O-donor atoms and its PdII or PtII complexes
  作者：Akio Yoneda、George R. Newkome、Kevin J. Theriot

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86210-h

  日期：1991.1

  2-Substituted 8-quinolinols possessing two- (4) or three- (6) carbon side chains have been prepared from 2-formyl-8-quinolinol. A carbanion, generated on the side chain, serves as the C-donor of the bonding triad. The complexation with PdII or PtII salts in the presence of pyridine, as an external ligand, afforded the desired neutral chelates having MC σ-bond as well as the 2:1 ML2 complex, possessing

  具有2-（4）或三（6）个碳侧链的2-取代的8-喹啉醇已经由2-甲酰基-8-喹啉醇制备。在侧链上产生的碳负离子充当键合三联体的C受体。在作为外部配体的吡啶存在下，与Pd II或Pt II盐络合，得到所需的具有MCσ键的中性螯合物以及具有完整次甲基质子的2：1 ML 2络合物。在6c具有乙酰丙酮基侧基的情况下，1 H NMR光谱显示烯醇形式占优势，配位后，2：1 ML 2情结形成了。由于这些新的配体具有三个不同的杂给体原子，因此，通过使用三（正丁基）膦作为外部配体，制备了包含四个不同的（C，N，O，P）配位位点的新型钯配合物。
• Site-specific tagging proteins with a rigid, small and stable transition metal chelator, 8-hydroxyquinoline, for paramagnetic NMR analysis
  作者：Yin Yang、Feng Huang、Thomas Huber、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1007/s10858-016-0011-7

  日期：2016.2

  protein-2V-8HQ adduct forms a stable complex with transition metal ions, Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II). The paramagnetic effects generated by these transition metal ions were evaluated by NMR spectroscopy. We show that 2V-8HQ is a rigid and stable transition metal binding tag. The coordination of the metal ion can be assisted by protein sidechains. More importantly, tunable paramagnetic tensors

  蛋白质中顺磁性金属结合基序的设计是通过顺磁性NMR光谱了解蛋白质的功能，动力学和相互作用的一种有价值的方法。已经提出了几种策略来用顺磁性镧系元素离子对蛋白质进行位点特异性标记。在这里，我们报告了一种简单的方法，可通过使用2-乙烯基-8-羟基喹啉（2V-8HQ）对蛋白质进行位点特异性标记来设计过渡金属结合基序。蛋白质2V-8HQ加合物与过渡金属离子，Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）形成稳定的络合物。由这些过渡金属离子产生的顺磁效应通过NMR光谱法评估。我们显示2V-8HQ是刚性和稳定的过渡金属结合标签。金属离子的配位可以通过蛋白质侧链来辅助。更重要的是，可调顺磁张量可简单地在一个α螺旋中获得，该螺旋在i和i + 3位置具有溶剂暴露的残基，其中i是要突变为半胱氨酸的残基，i + 3是Gln或Glu或i-4是His。如实验数据所示，侧链羧酸盐/酰胺或咪唑与钴（
• SYNTHESIS OF 2-VINYL-8-QUINOLINOL AND MEASUREMENT OF STABILITY OF ITS METAL COMPLEXES
  作者：Akio Yoneda、Takatsugu Azumi

  DOI：10.1246/cl.1984.1191

  日期：1984.7.5

  2-Vinyl-8-quinolinol was prepared in 30% yield from 2-formyl-8-quinolinol by Wittig reaction. The acid dissociation constants of 2-vinyl-8-quinolinol and the stability constants of the chelates of the reagent with some divalent metals have been determined by titration techniques. The chelates are less stable than those of 8-quinolinol and 2-methyl-8-quinolinol.

  2-Vinyl-8-quinolinol 通过 Wittig 反应由 2-formyl-8-quinolinol 以 30% 的收率制备。2-vinyl-8-quinolinol 的酸解离常数和试剂与一些二价金属的螯合物的稳定性常数已通过滴定技术确定。螯合物的稳定性不如 8-羟基喹啉和 2-甲基-8-羟基喹啉。
• 8-Hydroxy quinoline derivatives
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20080161353A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明描述了一种治疗主体神经系统疾病的方法，该方法包括向需要治疗的主体中给予一定治疗效果的化合物，该化合物的化学式如下，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。
• SURFACE-TREATED STEEL SHEET HAVING CHEMICAL CONVERSION RESIN COATING AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Nippon Steel Corporation

  公开号：EP0776992A1

  公开（公告）日：1997-06-04

  A surface-treated steel sheet with a resin-based chemical treatment coating on the steel sheet surface, having poorly soluble chromate colloid particles finely dispersed in a matrix resin such that the mean particle size of the dispersed particles is under 1 µm.

  一种表面处理过的钢板，钢板表面有一层以树脂为基础的化学处理涂层，涂层中的贫溶性铬酸盐胶体颗粒精细地分散在基体树脂中，分散颗粒的平均粒径小于 1 微米。