2-bromo-quinolin-8-yl acetate | 139399-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-quinolin-8-yl acetate
• 英文别名: 2-Bromoquinolin-8-yl acetate；(2-bromoquinolin-8-yl) acetate
• CAS: 139399-65-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: QYPWCXXCRUXGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-quinolin-8-yl acetate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8,8'-Dimethoxy-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种有机光电功能材料及其应用

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种含有联喹啉结构的有机电致发光材料及其应用。以本发明所提供的有机电致发光材料作为电子传输材料，制得的器件具有良好的电子迁移率、相对平衡的载流子传输性，且有利于改进器件效率。此外，本发明所提供的有机电致发光材料还可以进一步和空穴型主体材料共混，形成激基复合物，作为共主体材料，所制得器件的效率和稳定性均得到显著改善。

  公开号：

  CN108947898B
• 作为产物：
  描述：

  2,8-喹啉二醇 在 三溴氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-quinolin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2位，8位喹啉衍生物可减轻铜绿假单胞菌的毒力和生物膜形成。

  摘要：

  信号分子是多种古兰经感知毒力和生物膜形成的刺激物。小分子类似物已被怀疑是治疗策略中的有效抑制剂。在其中，我们通过Suzuki偶联反应从喹啉的2、8位衍生物合成了一系列小分子化合物。我们发现这些化合物在正常条件下而不是磷酸盐限制状态下具有生物膜抑制作用。此外，lacZ报告基因株测定，鼠李糖脂以及绿脓素实验表明，这些化合物不影响las和pqs系统，但降低了rhl的表达。所有这些结果表明，喹啉衍生物可以作为有效的生物膜抑制剂，并通过rhl系统降低毒力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.068

文献信息

• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Site-specific tagging proteins with a rigid, small and stable transition metal chelator, 8-hydroxyquinoline, for paramagnetic NMR analysis
  作者：Yin Yang、Feng Huang、Thomas Huber、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1007/s10858-016-0011-7

  日期：2016.2

  protein-2V-8HQ adduct forms a stable complex with transition metal ions, Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II). The paramagnetic effects generated by these transition metal ions were evaluated by NMR spectroscopy. We show that 2V-8HQ is a rigid and stable transition metal binding tag. The coordination of the metal ion can be assisted by protein sidechains. More importantly, tunable paramagnetic tensors

  蛋白质中顺磁性金属结合基序的设计是通过顺磁性NMR光谱了解蛋白质的功能，动力学和相互作用的一种有价值的方法。已经提出了几种策略来用顺磁性镧系元素离子对蛋白质进行位点特异性标记。在这里，我们报告了一种简单的方法，可通过使用2-乙烯基-8-羟基喹啉（2V-8HQ）对蛋白质进行位点特异性标记来设计过渡金属结合基序。蛋白质2V-8HQ加合物与过渡金属离子，Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）形成稳定的络合物。由这些过渡金属离子产生的顺磁效应通过NMR光谱法评估。我们显示2V-8HQ是刚性和稳定的过渡金属结合标签。金属离子的配位可以通过蛋白质侧链来辅助。更重要的是，可调顺磁张量可简单地在一个α螺旋中获得，该螺旋在i和i + 3位置具有溶剂暴露的残基，其中i是要突变为半胱氨酸的残基，i + 3是Gln或Glu或i-4是His。如实验数据所示，侧链羧酸盐/酰胺或咪唑与钴（
• Ion-Triggered Multistate Molecular Switching Device Based on Regioselective Coordination-Controlled Ion Binding
  作者：Anne Petitjean、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200500625

  日期：2005.11.18

  Molecular devices capable of accessing different controlled conformational states, while optically signaling the occupied state, are attractive tools for nanotechnology since they relate to both areas of molecular mechanical devices and logic gates. We report here a simple molecular system that allows access to four distinct conformational and optical states. It is based on the regioselective complexation

  能够访问不同受控构象态的分子设备，同时以光学方式发出占据状态的信号，是纳米技术的诱人工具，因为它们既涉及分子机械设备领域，又涉及逻辑门。我们在这里报告了一个简单的分子系统，该系统允许访问四个不同的构象和光学状态。它基于金属离子与杂环配体三元体的区域选择性络合，这是由两个不同的结合亚基的可及配位几何和静电性质决定的。因此，局部构象转换是通过（Cu（I）的四面体配位或（M（2+）离子的）八面体配位）来实现二齿和三齿结合亚基的。经历的形状修改代表离子控制的纳米机械装置。
• Improved syntheses of some monochloro- and monobromo-8-quinolinols
  作者：Herman Gershon、Donald D. Clarke

  DOI：10.1007/bf00823423

  日期：1991.11

  Procedures were developed for the preparation of the 2-, 3-, 4-, and 6-monosubstituted chloro and bromo 8-quinolinols which afforded greater yields and/or reduced the number of steps in the preparation. 100 MHz H-1-NMR spectra for the 12 possible monochloro and monobromo analogues are given.