碘甲磺胺 | 144550-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘甲磺胺
• 中文别名: 2-甲氧羰基-5-碘苯磺酰胺；2-甲酸甲酯-5-碘苯磺酰胺；2-甲氧羰基-5-碘-苯磺酰胺；3-碘-6-甲酸甲酯苯磺酰胺
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5-iodobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-5-iodobenzene sulfonamide；methyl 4-iodo-2-sulfamoylbenzoate；5-iodo-2-methoxycarbonyl benzenesulfonamide；methyl 2-amino-sulfonyl-4-iodobenzoate；methyl 4-iodo-2-aminosulfonylbenzoate；methyl 2-amidosulfonyl-4-iodobenzoate；2-(Aminosulfonyl)-4-iodobenzoic acid methyl ester
• CAS: 144550-79-8
• 化学式: C₈H₈INO₄S
• 分子量: 341.126
• InChiKey: DZERRHAHFNNWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲磺胺 在 C₄₀H₄₄IrN₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以金属为中心手性的亚胺N-杂环碳铱铱催化剂，用于亚胺的对映选择性转移加氢

  摘要：

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc04691j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-吲哚苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氨 、 氯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 碘甲磺胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING A NOVEL CRYSTALLINE FORM OF IODOSULFURON-METHYL-SODIUM AND USE OF THE SAME

  摘要：

  一种碘磺隆甲基钠的晶体形式，化学式为(I)，晶体制备方法，通过各种分析方法对晶体进行分析，并使用晶体制备稳定的农药配方。该发明还描述了在晶体制备条件中使用各种溶剂的用途。

  公开号：

  US20170121294A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Methoxycarbonyl-5-iodobenzene Sulfonamide
  作者：Xinhong Cai、Qiulu Chen、Jing Guan、Shunze Gong、Hao Fu、Defeng Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20627

  日期：——

  A convenient and concise synthesis of 2-methyl-5-nitrobenzene sulfonamide can be achieved by sulfochlorination and ammoniation with p-nitrotoluene as raw materials for an 81.2 % yield. 6-Aminosaccharin can be produced via oxidation and reduction in a 64.3 % yield and then the iodination using potassium iodide can afford 6-iodosaccharin with a 70.8 % yield. 2-Methoxycarbonyl-5-iodobenzene sulfonamide can be produced via esterification in a 94.1 % yield.

  一种方便简洁的2-甲基-5-硝基苯磺酰胺的合成方法，以对硝基甲苯为原料，通过磺�氯化及氨化得到其产物，产率为81.2％。6-氨基糖精可利用氧化还原法得到，产率为64.3％，再利用碘化钾进行碘化得到6-碘糖精，产率为70.8％。2-甲氧羰基-5-碘苯磺酰胺可利用酯化法得到，产率为94.1％。
• Process for the preparation of herbicidal sulfonylureas and of
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US05936085A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Disclosed and claimed is a process for the preparation of a carbamate (IV) Ar--O--CO--NR--B (IV) by reaction of a salt M.sup..sym. .crclbar.NR--B (II-S) with a diaryl carbonate (ArO).sub.2 CO (III). The carbamate can be reacted, without any necessity of intermediate isolation, with a sulfonamide A--SO.sub.2 NH.sub.2 (V) to give a sulfonylurea (I) or salts thereof A--SO.sub.2 --NH--CO--NR--B (I). And thus, disclosed and claimed too is a process for the preparation of sulfonylurea (I) by (i) contacting a salt (II-S) with a diaryl carbonate (III) to form a carbamate (IV), and (ii) contacting carbamate (IV) from step (i) with or without intermediate isolation, with a sulfonamide (V). These processes avoid the use of alkali metal hydrides as a base. And, these processes can additionally include the preparation of salt (II-S) from a compound H--NR--B (II) and base M.sup..sym. Base.sup..crclbar..

  本发明公开了一种制备碳酸酯（IV）Ar-O-CO-NR-B（IV）的方法，该方法通过将盐M.sup..sym. .crclbar.NR-B（II-S）与二芳基碳酸酯（ArO）.sub.2 CO（III）反应而得。该碳酸酯可以与磺酰胺A-SO.sub.2NH.sub.2（V）反应，无需中间体分离，从而得到磺酰脲（I）或其盐A-SO.sub.2-NH-CO-NR-B（I）。因此，本发明还公开了一种制备磺酰脲（I）的方法，包括（i）将盐（II-S）与二芳基碳酸酯（III）接触以形成碳酸酯（IV），以及（ii）将步骤（i）中的碳酸酯（IV）与或不经中间体分离的磺酰胺（V）接触。这些方法避免了使用碱金属氢化物作为碱。此外，这些方法还可以包括从化合物H-NR-B（II）和碱M.sup..sym.Base.sup..crclbar.制备盐（II-S）。
• 磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物及其制备方法和 应用
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN103936684B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种磺酰胺基羰基三唑啉酮化合物及其制备方法和应用，该化合物的化学名称为4‑碘‑2‑（N‑（3‑甲氧基‑4‑甲基‑5‑氧‑4,5‑二氢‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基羰基）氨磺酰基）苯甲酸甲酯，它是先由5‑甲氧基‑4‑甲基‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑酮与氯甲酸苯酯反应得到5‑甲氧基‑4‑甲基‑2‑苯氧基‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑酮；然后再由4‑碘‑2‑氨磺酰基苯甲酸甲酯与5‑甲氧基‑4‑甲基‑2‑苯氧基‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑酮反应得到。本发明的化合物可以用于防治田间杂草，尤其对鳢肠、碎米莎草、凹头苋等田间杂草具有明显的防效。
• Arylsulfonylureas, processes for their preparation, and their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05463081A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The invention relates to novel intermediates for the preparation of a certain group of novel phenylsulfonylurea herbicides, which herbicides are particularly advantageous for use in crop protection. The novel intermediate compounds are of the formula II ##STR1## and of the formula VI, ##STR2## as defined in the specification and claims. The intermediate compounds may be used to prepare herbicidal and plant growth regulating compounds of the formula I or salts thereof: ##STR3## as defined in the specification. The herbicides so obtained are particularly suitable for selectively controlling weeds.

  本发明涉及一种新型中间体，用于制备一类新型苯磺酰脲除草剂，该除草剂在作物保护中具有特别优势。新型中间化合物的化学式为II和化学式VI，如规范和权利要求所定义。这些中间化合物可以用于制备化学式I或其盐的除草剂和植物生长调节剂，如规范所定义。由此获得的除草剂特别适用于选择性控制杂草。
• Process for preparing substituted phenylsulfonylureas from sulfonyl halides
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：US07026477B1

  公开（公告）日：2006-04-11

  The invention relates to a preparation process for a compound (I) or a salt thereof, in which Q, X*, Y, Z, R, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, which comprises a) ammonolyzing a comp. (II) in which Hal=halogen atom to give (III), pref. (a1) carrying out the reaction in an organic solvent mixture (org. solv. mixture) comprising (1) opt. halogenated aromatic hydrocarbons and (2) polar aprotic solvents, in a weight ratio of solv. (1): solv. (2) of 20:1 to 1:1, (b) phosgenating the comp. (III) with phenylsulfonyl isocyanate of the formula (IV), pref. (b1) in the case X*=halogen, carrying out the reaction with phosgene in an org. solv. in the presence of isocyanates R′-NCO as catalyst, where R′=(subst.) hydrocarbon, with or without addition of an amine base, (c) reacting the resulting compound (IV) in org. solv. with the aminoheterocycle H2N-Het (Het=heterocycle as in (I)) to give the comp. (I) or a salt thereof, pref. (c1) carrying out the reaction in a solv. mixture of opt. halogenated arom. hydrocarbon having a b.p. of more than 110° C. and a polar aprotic solv., where at least one of the preferred partial steps (a1) to (c1) is carried out in the process.

  本发明涉及一种化合物(I)或其盐的制备方法，其中Q、X*、Y、Z、R、R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括a)用氨解反应将化合物(II)氨解成(III)，优选地(a1)在有机溶剂混合物(有机溶剂混合物)中进行反应，所述有机溶剂混合物包括(1)可选的卤代芳烃和(2)极性无水溶剂，其重量比为溶剂(1)：溶剂(2)=20:1至1:1；b)用公式(IV)的苯基磺酰异氰酸酯与化合物(III)进行光气化反应，优选地(b1)在X*=卤素的情况下，在有机溶剂中在异氰酸酯R'-NCO的催化下加入光气，其中R'=(替代)烃基，可以加入胺碱，c)在有机溶剂中用氨杂环H2N-Het (Het=如(I)中所述的杂环)与所得化合物(IV)反应，得到化合物(I)或其盐，优选地(c1)在沸点大于110℃的可选卤代芳烃和极性无水溶剂的混合物中进行反应，其中至少进行了优选的部分步骤(a1)至(c1)之一。