二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮 | 21303-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；dihydro-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone；5-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 21303-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00462499
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JIJBMROEIDUWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮 生成 methyl 4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reinheckel,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, # 2, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a018

文献信息

• Lithium- α-lithioacetate and β-lithiopropionate: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00794-2

  日期：2000.7

  The reaction of chloroacetic acid and 3-chloropropionic acid with a base (LDA or BunLi, respectively) and then with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5%) in the presence of different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected hydroxy acids, which in the second case are directly

  氯乙酸和3-氯丙酸与碱（分别为LDA或Bu n Li）的反应，然后与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）反应在不同的亲电子试剂的存在下[卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]在THF中在-78℃下引线，与水水解后，与预期的羟基酸，其中在所述第二在酸性条件下，直接将其环化，得到预期的γ-内酯。
• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Oxidative [3 + 2] Cycloaddition between Alkenes and Anhydrides: A New Synthetic Approach to γ-Lactones
  作者：Liangbin Huang、Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ja108073k

  日期：2010.12.22

  A new copper-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition of alkenes with anhydrides using oxygen as the sole oxidant to afford γ-lactones has been developed. This catalyzed cyclization process has a broad substrate scope and affords γ-lactones in good to excellent yields.

  已经开发了一种新的铜催化氧化 [3 + 2] 烯烃与酸酐的环加成反应，使用氧气作为唯一的氧化剂，得到 γ-内酯。这种催化环化过程具有广泛的底物范围，并以良好的收率提供 γ-内酯。