4-phenylpentane-1,4-diol | 21865-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylpentane-1,4-diol
• CAS: 21865-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OAOVWLRDALNPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-205 °C(Press: 37 Torr)
• 密度：
  1.0791 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpentane-1,4-diol 在 oxone 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到6-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂合成羰基化合物的统一氧化方案

  摘要：

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218809
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-ol 在 bis{4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-(oxo-κO)-but-3-en-4-olatoκO}cobalt(II) 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以19%的产率得到4-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064

文献信息

• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Hydroxy-Directed, Fluoride-Catalyzed Epoxide Hydrosilylation for the Synthesis of 1,4-Diols
  作者：Yong-Qiang Zhang、Nico Funken、Peter Winterscheid、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201501729

  日期：2015.6.1

  highly regioselective, fluoride‐catalyzed hydrosilylation of β‐hydroxy epoxides has been developed. The reaction is modular and applicable to the synthesis of a broad range of 1,4‐diols. Fluoride is crucial for two reasons: First, it promotes the formation of a silyl ether (which contains a Si‐H bond) and, second, it enables ring opening by an intramolecular SN2 reaction through activation of the silane

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。
• Activation of olefins via asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Nobuya Tsuji、Jennifer L. Kennemur、Thomas Buyck、Sunggi Lee、Sébastien Prévost、Philip S. J. Kaib、Dmytro Bykov、Christophe Farès、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.aaq0445

  日期：2018.3.30

  Attacking olefins with chiral acids A little acid can accelerate a wide range of chemical reactions. The advent of chiral phosphoric acid derivatives has been useful for biasing these reactions toward just one of two mirror-image products. For the most part, though, these chiral catalysts have interacted with basic sites such as carbonyl groups. Tsuji et al. now extend asymmetric acid catalysis to simple carbon-carbon

  用手性酸攻击烯烃 少量的酸可以加速多种化学反应。手性磷酸衍生物的出现有助于将这些反应偏向于两种镜像产物中的一种。然而，在大多数情况下，这些手性催化剂与羰基等碱性位点相互作用。辻等人。现在将不对称酸催化扩展到简单的碳碳双键。他们定制的亚胺二磷酸盐形成了一个口袋，使烯烃定向以在质子化后仅在一个面上实现主要的分子内烷氧基化。科学，这个问题 p。1501 一种手性磷酸衍生物可以催化控制烯烃加氢烷氧基化的立体化学。用于不对称化学合成的烯烃活化传统上依赖于过渡金属催化剂。相比之下，具有适当强度的 Brønsted 酸性位点的生物酶可以使烯烃质子化，从而产生最终反应形成天然产物的碳正离子。尽管化学家最近设计了手性布朗斯台德酸催化剂来活化亚胺和羰基化合物，但模仿这些酶使简单的烯烃质子化，然后参与不对称催化反应仍然是一个重大的合成挑战。在这里，我们展示了一类受限的强手性布朗斯台德酸能够催化无偏烯烃的不对称分
• The benzene ring as an optically active chromophore—II
  作者：L. Verbit、S. Mitsui、Y. Senda

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80046-7

  日期：1966.1

  The optical rotatory dispersion (ORD) of several open chain compounds contaning the benzene chromophore at the asymmetric center has been measured in the UV spectral region. The Cotton effects in the aromatic absorption regions of (−)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-butyrate, (+)-methyl 4-hydroxyl-4-phenylvalerate, (−)-methyl 3-phenylvalerate, and (+)-methyl 3-hydroxy-3-phenylvalerate were too weak to be

  在紫外光谱区中已经测量了几种在不对称中心含有苯生色团的开链化合物的旋光色散（ORD）。棉花在（-）-3-羟基-3-苯基丁酸甲酯，（+）-4-羟基-4-苯基戊酸甲酯，（-）-3-苯基戊酸甲酯和（+）芳香吸收区中的作用3-羟基-3-苯基戊酸-甲酯太弱而不能在操作条件下观察到。但是，（-）-4-苯基戊烷-1,4-二醇和（-）-γ-苯基-γ-戊内酯在260mμ区域均表现出较强的棉花效应。这项工作的结果以及文献中的其他示例表明，开链系统中的芳香棉效应是构象依赖性的。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。