6-(Boc-氨基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸 | 1087798-38-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-(Boc-氨基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸
• 中文别名: 6-(BOC-氨基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸
• 英文名称: 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)spiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid
• CAS: 1087798-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• mdl: MFCD11099888
• 分子量: 255.314
• InChiKey: QFGQEEVKWSGRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Boc-氨基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢铵 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[6-(6-chlorooxazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)spiro[3.3]heptan-2-yl]-5-(methylsulfonimidoyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC SPIRO RING AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE DE NOYAU SPIRO AROMATIQUE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有一般式的新化合物，其中A1到A4，X1，Rx，Ry，Cy，L和R1如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022112207A1
• 作为产物：
  描述：

  6-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}螺[3.3]庚烷-2-羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到6-(Boc-氨基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生的二胺类化合物的合成和分子结构

  摘要：

  环丁烷二胺（即顺式和反式-1,3-二氨基环丁烷，6-氨基-3-氮杂螺[3.3]庚烷和3,6-二氨基螺[3.3]庚烷）被认为是有前途的受空间约束的二胺结构药物发现。已经开发了合成其Boc单保护衍生物的方法，旨在制备多克量的化合物。这些新颖的合成方案利用经典的丙二酸酯烷基化化学方法来构建环丁烷环。环丁烷二胺衍生物的构象偏好已通过X射线衍射进行了评估，并与空间受限的二胺的文献数据进行了比较，后者是市售药物的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo101271h

文献信息

• Tertiary-butoxycarbonyl (Boc) – A strategic group for N-protection/deprotection in the synthesis of various natural/unnatural N-unprotected aminoacid cyanomethyl esters
  作者：Ananta Karmakar、Mushkin Basha、G.T. Venkatesh Babu、Murali Botlagunta、Noormohamed Abdul Malik、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.041

  日期：2018.11

  available 4M HCl in 1,4-dioxane solution (2–4 equiv); acetonitrile, 0 °C, 2–4 h was a suitable condition. This condition was generalized and successfully applied to a variety of alkyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, benzyl, azido, spiro amino acid cyanomethylesters irrespective of the nature of the amine (primary or secondary) and the distance between the amine and ester group to achieve final deprotected

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。
• [EN] SPIROCYCLOHEPTANES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SPIROCYCLOHEPTANES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016010950A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] NEW DIAZASPIROCYCLOALKANE AND AZASPIROCYCLOALKANE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIAZASPIROCYCLOALCANE ET AZASPIROCYCLOALCANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013186159A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, Y and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式（I）的新化合物，其中R1、R2、Y和W如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• NEW DIAZASPIROCYCLOALKANE AND AZASPIROCYCLOALKANE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150099734A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , Y and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、Y和W如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THIETANAMINE
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20140187788A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides processes for the preparation of compounds of formula (I) including processes comprising a. reacting a a compound comprising a thietane moiety in which the carbon atom at the 3 position of the thietane moiety is bonded to a nitrogen atom; wherein the nucleophile is selected the group consisting of: N 3 − , a sulfonamide having two hydrogen atoms bound to the nitrogen atom, a diimide having a hydrogen atom bound to the nitrogen atom or an anion thereof, NH 2 OH and NH 3 ; and b. when the nucleophile used in step a. is N 3 − or NH 2 OH, reacting the compound produced in step a. with a suitable reducing agent to give a compound of formula (I); or when the nucleophile used in step a. is a sulfonamide, reacting the compound produced in step a. with a reagent suitable for cleaving the S—N bond of the sulfonamide group to give a compound of formula (I); or when the nucleophile used in step a. is a diimide, reacting the compound produced in step a. with a reagent suitable for cleaving the C—N bond of the amide group to give a compound of formula (I). The invention also relates to intermediates useful for the preparation of compounds of formula (I).

  本发明提供了制备式(I)化合物的方法，包括以下步骤：a.反应含有噻吩环的化合物，其中噻吩环的3位碳原子与氮原子键合;其中亲核试剂选择如下组：N3−，一个含有两个氢原子与氮原子键合的磺酰胺，一个含有氢原子与氮原子键合或其阴离子的二亚甲基，NH2OH和NH3; b.当步骤a中使用的亲核试剂为N3−或NH2OH时，用适当的还原剂反应步骤a中产生的化合物，以得到式(I)化合物;或者当步骤a中使用的亲核试剂为磺酰胺时，用适合裂解磺酰胺基团的试剂反应步骤a中产生的化合物，以得到式(I)化合物;或者当步骤a中使用的亲核试剂为二亚甲基时，用适合裂解酰胺基团的试剂反应步骤a中产生的化合物，以得到式(I)化合物。本发明还涉及用于制备式(I)化合物的中间体。