2-Azaniumylspiro[3.3]heptane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Azaniumylspiro[3.3]heptane-6-carboxylate
• 化学式: C8H13NO2
• mdl: MFCD20542960
• 分子量: 155.19
• InChiKey: OJFMDXUWUKVTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azaniumylspiro[3.3]heptane-6-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl ((2S,4s,6S)-6-((4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)spiro[3.3]heptan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化获得轴向手性 2,6-二取代螺[3.3]庚烷衍生物

  摘要：

  通过生物催化酮还原酶介导的还原对前手性 6-氧杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸衍生物的去对称化提供了高 ee 的两种对映异构体。轴向手性醇转化为相应的酯醇、氨基酸和氨基醇结构单元，同时保持高对映纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01378
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,4s,6S)-6-azidospiro[3.3]heptane-2-carbonyl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl) carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-Azaniumylspiro[3.3]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化获得轴向手性 2,6-二取代螺[3.3]庚烷衍生物

  摘要：

  通过生物催化酮还原酶介导的还原对前手性 6-氧杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸衍生物的去对称化提供了高 ee 的两种对映异构体。轴向手性醇转化为相应的酯醇、氨基酸和氨基醇结构单元，同时保持高对映纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01378

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR DEGRADING BTK VIA UBIQUITIN PROTEOSOME PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION DE BTK PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DE L'UBIQUITINE-PROTÉOSOME
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021091575A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful for degrading BTK via a ubiquitin proteolytic pathway. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种通过泛素蛋白酶途径降解BTK的化合物（I）的公式，还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• Ketoreductase-Catalyzed Access to Axially Chiral 2,6-Disubstituted Spiro[3.3]heptane Derivatives
  作者：Hardwin O’Dowd、Jenna L. Manske、Seth A. Freedman、John E. Cochran

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01378

  日期：2022.5.13

  The desymmetrization of a prochiral 6-oxaspiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid derivative via biocatalytic ketoreductase-mediated reduction has provided access to both enantiomers in high ee. The axially chiral alcohol was converted to the corresponding ester alcohol, amino acid, and amino alcohol building blocks while high enantiopurity was maintained.

  通过生物催化酮还原酶介导的还原对前手性 6-氧杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸衍生物的去对称化提供了高 ee 的两种对映异构体。轴向手性醇转化为相应的酯醇、氨基酸和氨基醇结构单元，同时保持高对映纯度。