(S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide | 875018-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
• 英文别名: (S)-N-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide；N-[(1S)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
• CAS: 875018-27-2
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 473.685
• InChiKey: VVJLGHGVDVLQEB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide 在 三氟乙酸酐 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-acetylcolchinol
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 咪唑 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Propargylamides via 3,3‘-Disubstituted Binaphthol-Modified Alkynylboronates
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0523087

  日期：2006.1.1

  Alkynylboronates derived from 3,3'-disubstituted-2,2'-binaphthols react with various N-acylimines to give the expected chiral propargylamides with up to 99% ee. This new methodology was applied to the first enantioselective synthesis of the antitubulin agent (-)-N-acetylcolchinol.