(S)-(-)-1-azido-[3-(tert-butyldimetylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane | 902119-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(-)-1-azido-[3-(tert-butyldimetylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane
• 英文别名: [3-[(1S)-1-azido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 902119-95-3
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 457.645
• InChiKey: IVNIJEJIXGYLHQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-azido-[3-(tert-butyldimetylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (S)-(-)-1-azido-[3-(tert-butyldimetylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c