(1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 475495-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-(2-dibenzylamino-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；2-dibenzylamino-1,2-dihydro-naphthalen-1-ylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 475495-72-8
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₂
• 分子量: 440.585
• InChiKey: DQYWYKULUKYAGR-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral 1,2-diamines by the catalytic ring opening of azabenzonorbornadienes: application in the preparation of new chiral ligands

  摘要：

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)C]12 and (S,S')-(R,R')-C-2-ferriphos-tolyl, the asymmetric ring-opening reaction of N-Boc-azabenzonorbornadienes with dibenzylamine proceeded with excellent enantioselectivity (up to > 99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine scaffolds in high yields. The sequential deprotection of the ring-opened products and treatment with tartaric acid gave the enantiomerically pure 1.2-diamine tartrate salts. These salts were used for the preparation of new chiral ligands Such as the salen-type ligands and Trost-type ligands, (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (S,S')-(R,R')-C₂-ferriphos 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701

文献信息

• Iridium/copper-cocatalyzed asymmetric ring opening reaction of azabenzonorbornadienes with amines
  作者：Chaoyuan Zeng、Fan Yang、Jingchao Chen、Jun Wang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c5ob01243k

  日期：——

  A combination of iridium/copper associated with (R)-Difluorphos catalyst for the asymmetric ring opening reaction of azabenzonorbornadienes with amines was developed, which afforded chiral trans-vicinal diamines in 80–97% yields with 93–95% enantioselectivities.

  开发了铱/铜与（R）-二氟膦催化剂的结合物，用于氮杂苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应，可提供手性反式邻位二胺，产率为80-97％，对映选择性为93-95％。
• An Expedient Enantioselective Route to Diaminotetralins:  Application in the Preparation of Analgesic Compounds
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Valentin Zunic

  DOI：10.1021/ol026579i

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Advances to the rhodium-catalyzed asymmetric ring-opening protocol have allowed this methodology to be extended to azabicyclic alkenes, the first time that rhodium has been used in allylic functionalizations with nitrogen leaving groups. The product diaminotetralins are important medicinal compounds. The synthetic utility of this methodology has been demonstrated in the total synthesis of an analgesic compound where the tetralin core, the regiochemistry, and the relative and absolute stereochemistry are all established in the ring-opening step.