喹啉,4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)- | 152536-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉,4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: 4-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-4-chloroquinoline；2-tert-Butyl-4-chloroquinoline
• CAS: 152536-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: GETKOSIOBUJFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 喹啉,4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)- 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2-tert-butyl-4-quinolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高活性钯次膦酸催化剂在氯喹啉的Stille，Heck，胺化和亚硫酰化反应中的用途。

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，

  DOI：

  10.1021/jo034758n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 叔丁基锂 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到喹啉,4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  高活性钯次膦酸催化剂在氯喹啉的Stille，Heck，胺化和亚硫酰化反应中的用途。

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，

  DOI：

  10.1021/jo034758n

文献信息

• Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists
  申请人：Wu Chengde

  公开号：US20050054850A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to urotensin II receptor antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及尿苷II受体拮抗剂，含有它们的药物组合物以及它们的用途。
• Visible-light-mediated photoredox decarbonylative Minisci-type alkylation with aldehydes under ambient air conditions
  作者：Zhongzhen Wang、Xiaochen Ji、Jinwu Zhao、Huawen Huang

  DOI：10.1039/c9gc03008e

  日期：——

  Photocatalytic aerobic decarbonylative C–C coupling/alkylations of N-heteroarenes with aldehydes have been disclosed for the first time.

  首次披露了N-杂环烃与醛的光催化空气氧化脱羰基C-C偶联/烷基化反应。
• 2-烷基化喹啉、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110229102B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明主要涉及一种2‑烷基化喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在蓝光及铱催化下，氮气氛围中，实现喹啉类化合物和脂肪醛类化合物生成一种2‑烷基化喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用蓝光及铱催化，为2‑烷基化喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Metal‐Free Photoinduced Deformylative Minisci‐Type Reaction
  作者：Xinxin Wang、Xin Shao、Zhu Cao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101447

  日期：2022.3.15

  A metal-free deformylative Minisci-type reaction is disclosed by using aliphatic aldehydes as alkyl radical precursors. The reaction proceeds via a sequence of hydrogen atom abstraction (HAA) from aldehyde and decarbonylation under mild photochemical conditions. The transformation offers many advantages including good regioselectivity, broad substrate scope, and easy operation. The reaction is also

  通过使用脂肪醛作为烷基自由基前体，公开了一种无金属去甲酰化 Minisci 型反应。该反应通过一系列从醛中提取氢原子 (HAA) 并在温和的光化学条件下脱羰进行。该转化具有许多优点，包括良好的区域选择性、广泛的底物范围和易于操作。该反应还适用于复杂杂芳烃的后期官能化，并且可以很容易地以克级进行。
• Metal-free photo-induced heteroarylations of C–H and C–C bonds of alcohols by flow chemistry
  作者：Zhu Cao、Meishan Ji、Xinxin Wang、Xinxin Wu、Yahong Li、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d2gc01144a

  日期：——

  Practical, metal-free heteroarylations of inert C–H and C–C bonds of unprotected aliphatic alcohols are achieved in a ‘stop-flow’ micro-tubing reactor, and can be readily scaled up by a continuous-flow method.

  无金属实用的杂环化反应可以在未保护的脂肪族醇的惰性C-H和C-C键上实现，使用“停流”微管反应器，并且可以通过连续流方法轻松扩大规模。