2-(羟甲基)喹啉-8-醇 | 17018-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-8-quinolinol；(8-hydroxy-2-quinolyl)methanol；2-Quinolinemethanol, 8-hydroxy-
• CAS: 17018-82-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD06202734
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OVTWNESWWNQFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.9-122.0 °C
• 沸点：
  385.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)喹啉-8-醇 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2,2′,2″-[nitrilotris(methylene)]tris(quinolin-8-ol)
  参考文献：
  名称：

  硫酸亚铁辅助三乙胺与氨的溶剂热原位Domino N-烷基化反应的进展及机理研究

  摘要：

  FeSO 4 ·7H 2 O辅助的三乙胺/氨与2-（羟甲基）喹啉-8-醇（HL-OH）的原子经济原位多米诺N-烷基化反应在120℃的温和溶剂热条件下在乙腈中实现。所得的三脚架2,2'，2''-[硝腈（亚甲基）]三（喹啉-8-醇）（H 3 L 3 -N）形成线性三聚体[Fe 3（L 3 -N）2 ]（1）。反应溶液的电喷雾电离质谱为三步中间体提供了证据，而晶体学和X射线光电子能谱则表征了三聚体。缩短反应时间使得有机中间体得以分离，这导致了所提出的机理。该方法提供了从广泛使用的NEt 3和NH 3制备对称叔胺的简便方法。结果代表了原位Fe 2+催化的多米诺骨牌反应的示例，其中Fe 2+由生成的配体协调并参与每个步骤，直到最终簇1为止。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01190
• 作为产物：
  描述：

  sodium (8-hydroxy-2-quinolyl)methyl methylphosphonate 在 lanthanum(III) chloride 、 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 2-(羟甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Ester Hydrolysis Catalyzed by Two Lanthanum Ions. Intramolecular Nucleophilic Attack of Coordinated Hydroxide and Lewis Acid Activation

  摘要：

  (8-羟基-2-喹啉基)甲基 (8-羟基-2-喹啉基)甲基膦酸酯(I)已被合成作为一种模型化合物，并通过双金属离子协同催化水解进行了研究。二价金属离子，如Zn²+、Ni²+、Co²+、Cu²+，以及三价铝离子Al³+，仅形成1:1的复合物，其中金属离子通过与I的两个8-羟基喹啉基团的配位作用而被隔离。在这些复合物中，>PO₂⁻连接基团指向远离金属离子的方向，因此金属离子并不催化水解反应。 分光光度滴定法测定I与La³+的相互作用表明，溶液中存在(I)La和(I)La₂两种复合物，其结合常数对数值分别为(log K_as1=6.54，log K_as2=4.81)，大于La³+与8-羟基-2-甲基喹啉形成复合物的结合常数对数值(log K_as<4.0)。结合常数K_as的显著值提示La³+与I的两个8-羟基喹啉配基及膦酸酯连接基团的负电荷>PO₂⁻均发生相互作用。La³+是I水解的有效催化剂。 研究I在不同[La³+]浓度下的水解速率表明，水解过程经由两种反应路径进行： (i) 具有(I)La₂化学计量的复合物的自发水解； (ii) La³+促进的(I)La₂复合物水解。 另一方面，去除I的两个8-羟基喹啉基团中的一个，生成(8-羟基-2-喹啉基)甲基甲基膦酸酯(II)，形成1:1的(II)La复合物。此复合物在水解上呈惰性，但能被游离的La³+催化。因此，(I)La₂的显著自发水解归因于双金属离子在催化中的协同作用。 pH-速率关系支持(I)La₂自发水解的机制，即复合物(I)La₂(OH₂)ₙ⁻¹(OH)内在分子内羟基配位的La³+进行攻击。已测定(I)La₂(OH₂)ₙ中水的pKa值为7.19，及(I)La₂(OH₂)ₙ⁻¹(OH)水解的速率常数为1.36×10⁻³ s⁻¹。 La³+促进的(I)La₂(X)ₙ(II)La(X)ₙ(X=H₂O或HO⁻)水解对[La³+]和[HO⁻]的依赖性，与过渡态组成{(I)La₂(X)ₙ}{La(OH)(2+)}和{(II)La(X)ₙ}{La(OH)(2+)}一致。 (I)La₂(X)ₙ和(II)La(X)ₙ经由La(OH)(2+)催化的二分子水解速率常数分别为2.62×10⁻¹和7.61×10⁻² M⁻¹ s⁻¹。这些二级速率常数的相似性表明，一个8-羟基喹啉基团(可能偏离的配基)与La³+配位，有效关联离去基团的氧阴离子及>PO₂⁻的负电荷，通过路易斯酸催化激活I和II。 基于对I在P-O键断裂条件下水解速率常数的估算，(I)La₂(OH₂)ₙ⁻¹(OH)的自发水解速率提高约10¹³倍，归因于路易斯酸活化{La³+配位负电荷>PO₂⁻和离去氧}与第二La³+配位羟基的分子内亲核攻击的协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja00133a013
• 作为试剂：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 乙醇 、 4-吡啶-4-基苯甲酸 在 2-(羟甲基)喹啉-8-醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有16个发散分支的风车Co4 {Co4（μ4-O）}，形成金属有机框架家族：有机度量控制拓扑，气体吸附和磁性

  摘要：

  一系列高度连接的金属-有机骨架（MOF）的，[CO 8（O）（OH）4（H 2 O）4（INA）8 ]（NO 3）2 ⋅ 2 C 2 H ^ 5 OH ⋅ 4小时2 O（1），[CO 8（O）（OH）4（H 2 O）4（PBA）8 ]（NO 3）2 ⋅ 8℃ 2 ħ 5 OH ⋅ 28 H 2 O（2），和[CO 8（O）（OH）4（H 2 O）4（PBBA）8 ]（NO 3）2 ⋅客人（3），其中INA =异烟酸盐，PBA = 4- pyridylbenzoate，和PBBA = 4-（吡啶-4-报道了[yl]苯基苯甲酸酯。这些的MOF包含新的辅助建筑物单元（SBU），具有正方形钴4（μ 4具有罕见μ-O）中央单元4 -O 2-基序，这是由其他四个周边钴原子通过μ装饰3 -像风车一样的OH。该SBU包含16个发散的连接有机配体吡啶基羧酸盐，形成三个不同的框架。去溶剂化的高孔隙率2是通过N的有效的气体吸收所示2，CO

  DOI：

  10.1002/chem.201601826

文献信息

• Discrete Heteropolynuclear Yb/Er Assemblies: Switching on Molecular Upconversion Under Mild Conditions
  作者：Jie Wang、Yue Jiang、Jiao‐Yang Liu、Hai‐Bing Xu、Yue‐Xing Zhang、Xu Peng、Mohamedally Kurmoo、Seik Weng Ng、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/anie.202107637

  日期：2021.10.4

  hfac=hexafluoroacetylacetonate; Ln, Ln*=Er, Gd, Yb) feature a discrete heteronuclear cation consisting of two types of lanthanide atoms. The quinolinoxy O-atom serves as a μ2-bridge to two Ln atoms and as a μ3-bridge to all three atoms, with metal⋅⋅⋅metal distances being around 3.7 Å. For 1 ([Yb2Er]+), near-infrared downshifted luminescence is switched to competitive upconversion luminescence upon irradiation

  盐 [Ln 2 Ln*(Hhmq) 3 (OAc) 3 (hfac) 2 ] + [Ln*(hfac) 3 (OAc)(MeOH)] - } (Hhmq=2-methanolquinolin-8-oxide, hfac =六氟乙酰丙酮化物；Ln, Ln*=Er, Gd, Yb) 具有由两种镧系元素原子组成的离散杂核阳离子。的喹啉氧基O型原子作为μ 2 -bridge两个LN原子和作为μ 3 -bridge所有三个原子，其中metal⋅⋅⋅metal距离被周围3.7埃。对于1 ( [Yb 2 Er] +)，在极低激发功率 (0.288 W cm -2 ) 下，通过引入氟离子，在 980 nm 激光照射下，近红外下移发光转换为竞争性上转换发光。加入氟化物后1的稳定性通过粉末 X 射线衍射和多级质谱法证实，与6 ( [La 2 Eu] + )的1 H NMR相关。更重要的是，在低功率密度（2 W
• MULTIFUNCTIONAL QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-NEURODEGENERATIVE AGENTS
  申请人：ANNJI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140296251A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Novel quinoline derivatives are disclosed. Also disclosed are synthesis and use thereof for treating neurodegenerative diseases.

  揭示了新型喹啉衍生物。还揭示了其合成和用于治疗神经退行性疾病的用途。
• Preparation of 2-substituted 8-quinolinols containing C, N, O-donor atoms and its PdII or PtII complexes
  作者：Akio Yoneda、George R. Newkome、Kevin J. Theriot

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86210-h

  日期：1991.1

  2-Substituted 8-quinolinols possessing two- (4) or three- (6) carbon side chains have been prepared from 2-formyl-8-quinolinol. A carbanion, generated on the side chain, serves as the C-donor of the bonding triad. The complexation with PdII or PtII salts in the presence of pyridine, as an external ligand, afforded the desired neutral chelates having MC σ-bond as well as the 2:1 ML2 complex, possessing

  具有2-（4）或三（6）个碳侧链的2-取代的8-喹啉醇已经由2-甲酰基-8-喹啉醇制备。在侧链上产生的碳负离子充当键合三联体的C受体。在作为外部配体的吡啶存在下，与Pd II或Pt II盐络合，得到所需的具有MCσ键的中性螯合物以及具有完整次甲基质子的2：1 ML 2络合物。在6c具有乙酰丙酮基侧基的情况下，1 H NMR光谱显示烯醇形式占优势，配位后，2：1 ML 2情结形成了。由于这些新的配体具有三个不同的杂给体原子，因此，通过使用三（正丁基）膦作为外部配体，制备了包含四个不同的（C，N，O，P）配位位点的新型钯配合物。
• Rational modification of donepezil as multifunctional acetylcholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Zhi-Min Wang、Pei Cai、Qiao-Hong Liu、Ding-Qiao Xu、Xue-Lian Yang、Jia-Jia Wu、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.052

  日期：2016.11

  A series of novel donepezil derivatives was designed, synthesized and evaluated as multifunctional acetylcholinesterase (AChE) inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease (AD). The screening results indicated that most of the compounds exhibited potent inhibition of AChE with IC50 values in the nanomolar range. Moreover, these derivatives displayed good antioxidant, Aβ interaction, blood-brain

  设计，合成和评估了一系列新型多奈哌齐衍生物，作为多功能乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，大多数化合物均表现出对AChE的有效抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，这些衍生物显示良好的抗氧化，A β相互作用，血脑屏障渗透（PAMPA-BBB +）和ADMET性质（在硅片）。其中，图5c显示了优秀的抑制乙酰胆碱酯酶（IC 50：85纳米的eeAChE，73纳米的HACHE），金属螯合，并在自感应，HACHE诱导和Cu抑制作用2+诱导的阿β 1-42聚合（18.5％，72.4％和46.3％，在20  μ M）。动力学分析和分子建模研究表明5c可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。更重要的是，5C表现出对一个显著的神经保护效力β 1-42诱导PC12细胞损伤。此外，逐步被动回避测试显示5c可以显着逆转东pol碱所
• Synthesis of 2-substituted 8-propargyloxyquinoline derivatives and determination of their antioxidant, antibacterial, and DNA binding activities
  作者：Ayşegül GÜMÜŞ、Veysi OKUMUŞ、Selçuk GÜMÜŞ

  DOI：10.3906/kim-1805-77

  日期：——

  2-Substituted 8-propargyloxyquinoline derivatives have been synthesized from 2-substituted-8-hydroxyquinolines by O-propargylation method (30%-98% yields). The newly synthesized compounds were tested for in vitro antioxidant activities such as DPPH radical scavenging, ferrous chelating, and reducing power activities. The maximum radical scavenging (46.5%) and reducing power activities were obtained from 1 and maximum ferrous chelating effect was obtained from 6 (72.1%) at the concentration of 500 $\mu $g/mL. To indicate DNA binding activity of the complexes calf thymus DNA was used. The compounds were also evaluated for their antimicrobial activity against three gram-positive and three gram-negative bacteria. Compounds 3 and 5 exhibited antibacterial activity against all tested gram-positive bacteria.

  通过 O-丙炔化法，从 2-取代的 8-羟基喹啉合成了 2-取代的 8-丙炔氧基喹啉衍生物（产率为 30%-98%）。对新合成的化合物进行了体外抗氧化活性测试，如 DPPH 自由基清除、亚铁螯合和还原力活性。浓度为 500 毫克/毫升时，1 的自由基清除活性（46.5%）和还原力活性最高，6 的亚铁螯合作用（72.1%）最高。为了显示复合物的 DNA 结合活性，使用了小牛胸腺 DNA。还评估了化合物对三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的抗菌活性。化合物 3 和 5 对所有测试的革兰氏阳性细菌都具有抗菌活性。