2-diethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-diethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-(Diethylaminomethyl)quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: JYZMJSALWWLWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)喹啉-8-醇 、 三乙胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-diethylaminomethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  硫酸亚铁辅助三乙胺与氨的溶剂热原位Domino N-烷基化反应的进展及机理研究

  摘要：

  FeSO 4 ·7H 2 O辅助的三乙胺/氨与2-（羟甲基）喹啉-8-醇（HL-OH）的原子经济原位多米诺N-烷基化反应在120℃的温和溶剂热条件下在乙腈中实现。所得的三脚架2,2'，2''-[硝腈（亚甲基）]三（喹啉-8-醇）（H 3 L 3 -N）形成线性三聚体[Fe 3（L 3 -N）2 ]（1）。反应溶液的电喷雾电离质谱为三步中间体提供了证据，而晶体学和X射线光电子能谱则表征了三聚体。缩短反应时间使得有机中间体得以分离，这导致了所提出的机理。该方法提供了从广泛使用的NEt 3和NH 3制备对称叔胺的简便方法。结果代表了原位Fe 2+催化的多米诺骨牌反应的示例，其中Fe 2+由生成的配体协调并参与每个步骤，直到最终簇1为止。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01190

文献信息

• Origins of ‘on–off’ fluorescent behavior of 8-hydroxyquinoline containing chemosensors
  作者：R. Todd Bronson、Marco Montalti、Luca Prodi、Nelsi Zaccheroni、Randy D. Lamb、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw、Paul B. Savage

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.062

  日期：2004.11

  Derivatives of 8-hydroxyquinoline were used as model compounds to probe the pathways of non-radiative relaxation of fluorophores in two fluorescent chemosensors. Results suggest that both photo-induced proton transfer and photo-induced electron transfer contribute to quenching the fluorescence of the chemosensors. Crystal structures of an 8-hydroxyquinoline-containing chemosensor complexed to various metal ions indicate that a proton shift occurs concomitant with complex formation. This proton shift precludes both photo-induced proton and electron transfer allowing fluorescence emission from chemosensor-metal ion complexes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL IRON CHELATORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING IRON CHELATORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：EP1189606B1

  公开（公告）日：2007-08-15