(E)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: GXBMSNIXMRZEEH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 3,3’-bis((R,R)-2-phenylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol 作用下， 以97 %的产率得到(2R,3S)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲基联萘催化三取代丙烯腈的非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200036
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (E)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• Regio- and Diastereodivergent [4 + 2] Cycloadditions with Cyclic 2,4-Dienones
  作者：Wei Xiao、Qian-Qian Yang、Zhi Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03598

  日期：2018.1.5

  cyclic 2,4-dienones is adopted to deliver γ′,δ-regioselective [4 + 2] cycloadducts catalyzed by cinchona-derived amines. In addition, a diastereodivergent [4 + 2] cycloaddition reaction is realized with Z-configured 4-alkylideneisoxazol-5(4H)-ones under similar catalytic conditions, even through a three- or four-component cascade process with simple starting materials.

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。
• Phosphine-catalysed intermolecular cyclopropanation reaction between benzyl bromides and activated alkenes
  作者：Jie Zhang、Xue Song、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2nj03417d

  日期：——

  While phosphine-mediated reactions have been extensively explored over the past few decades, the catalytic cyclopropanation reaction via a phosphonium ylide pathway has been significantly underdeveloped, and an intermolecular version still remains to be disclosed. Presented herein is a catalytic cyclopropanation reaction between readily available benzyl bromides and activated alkenes, such as α-cyano

  尽管在过去的几十年中，膦介导的反应得到了广泛的探索，但通过鏻叶立德途径的催化环丙烷化反应还没有得到充分的开发，分子间的反应仍有待公开。本文介绍的是容易获得的苄基溴和活化烯烃（例如 α-氰基查耳酮）之间的催化环丙烷化反应，通过原位形成鏻叶立德中间体。高效地构建了一系列密集官能化的环丙烷衍生物，具有优异的非对映选择性，经过简单的转化，可以进一步转化为五元杂环化合物。此外，通过使用市售的 DuPhos 催化剂可以获得中等的对映选择性。
• IBX-Mediated Dehydrogenation of Substituted β-Oxonitriles
  作者：Philipp Klahn、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402007

  日期：2014.5

  convenient method for the mild dehydrogenation of β-oxonitriles is presented. When treated with o-iodoxybenzoic acid (IBX), a range of these compounds were transformed into their unsaturated counterparts. Furthermore, we show that the products of the dehydrogenation can react in situ, undergoing rapid hetero-Diels–Alder reactions with enol ethers to give multiply substituted dihydropyrans. We also describe

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。
• Chiral Aminomethylbinaphthol‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Epoxidation of Trisubstituted Acrylonitriles
  作者：Eri Ogino、Satoru Kuwano、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.202200036

  日期：2022.4.12

  3′-bisaminomethyl-binaphthol (AMB) is an organocatalyst for the asymmetric epoxidation of trisubstituted acrylonitriles. Using cumene hydroperoxide (CHP) as an oxidant, 3,3′-bis((R,R)-2-phenylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol (AMB2) catalyzed epoxidation of trans-2-aroyl-3-arylacrylonitriles at −30 °C to give the chiral epoxides as a single diastereomer with enantioselective manner ranging from 15% ee to 97%

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。