(E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile；(E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: WTUZMXYGGSXQSH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(4-(10,15-diphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazol-5-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  热激活延迟荧光增感剂的设计，可在黄色荧光有机发光二极管中实现超过20％的高效率和长寿命

  摘要：

  黄色热活化延迟荧光（TADF）材料是使用2,4,6-三苯基嘧啶-5-腈和4-（3-氰基苯基）-2,6-二苯基嘧啶-5-腈与非常强的供体基团结合而合成的5,10-二苯基-10,15-二氢-5 H-二吲哚[3,2- a：3'，2'-c]咔唑。强电子受体和强受主从受体平面以大二面角扭曲，减小了单重态和三重态能隙，并控制了德克斯特能量转移。4-（4-（10,15-二苯基-10,15-二氢-5 H -diindolo [3,2- a：3'，2'- c]咔唑-5-基）苯基）-2,6-二苯基嘧啶-5-腈黄色TADF发射体的荧光寿命短，反向系统交叉的速率常数高，外部量子效率（EQE）为21.6％。TADF发射体用作发射黄色的2,8-二叔丁基-5,11-双（4-叔丁基苯基）-6,12-二苯基并四苯的增感剂和TADF辅助的荧光有机发光二极管达到20.2％的高EQE和1400 h的器件寿命，直至初始亮度1000

  DOI：

  10.1039/d0tc00178c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 2-戊醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波合成α-氰基查耳酮

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.109

文献信息

• Microwave synthesis of α-cyano chalcones
  作者：Shyam J. Deshpande、Paul R. Leger、Stephen R. Sieck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.109

  日期：2012.4

  aromatic aldehydes, substituted chalcones are generated via a 15-min, one-pot synthesis. Diversification of aromatic groups, including electron-withdrawing, electron-donating, and heterocyclic substitutions, has led to the isolation of over twenty colored, solid chalcone products. Furthermore the methodology can be extended to the synthesis of benzylidenemalononitriles as well as methyl and ethyl α-cyano

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。
• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• One-pot highly diastereoselective annulation to N-unprotected tetrasubstituted 2-pyrrolines
  作者：Sara Meninno、Amedeo Capobianco、Andrea Peluso、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c4gc02191f

  日期：——

  An effective one-pot sequential Michael addition/deprotection/cyclization/tautomerization approach to N-unprotected fully substituted trans-2-pyrrolines has been developed.

  已开发出一种有效的一锅顺序Michael加成/去保护/环化/互变异构化方法，用于合成未保护的全取代的trans-2-吡咯烯。
• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Double Thiol-Chiral Brønsted Base Catalysis: Asymmetric Cross Rauhut–Currier Reaction and Sequential [4 + 2] Annulation for Assembly of Different Activated Olefins
  作者：Zhi Zhou、Qing He、Ying Jiang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02944

  日期：2019.9.6

  the intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of 2-cyclopentenone and isatin-based alkylidene malononitriles. The resulting chiral adducts were sequentially assembled with diverse electron-deficient olefins to furnish highly enantioenriched cyclohexane derivatives (up to 96:4 er, >19:1 dr). A similar catalytic system of 2-mercaptobenzoic acid and quinine was further developed for the reaction of

  公开了一种结合2-巯基苯甲酸和手性相转移物质的双催化体系，用于2-环戊烯酮和基于靛红的亚烷基丙二腈的分子间交叉Rauhut-Currier反应。所得手性加合物依次与各种电子不足的烯烃组装，以提供高度对映体富集的环己烷衍生物（最高96：4 er，> 19：1 dr）。进一步开发了类似的2-巯基苯甲酸和奎宁的催化体系，用于2-环戊烯酮和α-氰基查耳酮的反应（最高达96.5：3.5 er）。