1-咪唑磺酸 | 21108-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-咪唑磺酸
• 英文名称: 1-imidazole sulfonic acid
• 英文别名: imidazole-1-sulfonic acid；Imidazol-1-sulfonsaeure；1H-imidazol-1-ium-1-sulfonate
• CAS: 21108-81-6
• 化学式: C₃H₄N₂O₃S
• 分子量: 148.142
• InChiKey: DJQSZCMOJNOVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-咪唑磺酸 、 4-二甲氨基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)phenyl 1H-Imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aryl Imidazylates and Aryl Sulfates As Electrophiles in Metal-Free ArS_N1 Reactions

  摘要：

  Some oxygen-bonded substituents were investigated as leaving groups in photoinduced ArSN1 reactions. Irradiation of aryl imidazylates and of the corresponding imidazolium salts mainly caused homolysis of the ArO-S bond. However, previously unexplored trifluoroethoxy aryl sulfates were found to undergo efficient metal-free arylation. The sulfates were conveniently generated in situ by dissolving the corresponding imidazolium salts in basic 2,2,2-trifluoroethanol.

  DOI：

  10.1021/jo502172c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 在 氯磺酸 作用下， 生成 1-咪唑磺酸
  参考文献：
  名称：

  Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Skrzypczynski, Zbigniew, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1809 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-咪唑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-chloro-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的抗肿瘤药(2R,3R,4S,5R)-5-(6-氨基-2-氯嘌呤-9-基)-4-氟-2-(羟甲基)氧杂环戊烷-3-醇合成途径（氯法拉宾）

  摘要：

  Clofarabine (1) 是一种用于治疗急性白血病的抗癌药物。这项工作公开了开发一种方便、环境友好且高产的氯法拉滨合成方案的努力 (1)。该合成包括 2-脱氧-2-β-氟-1,3,5-三-O-苯甲酰基-1-α-D-呋喃核糖 (6) 的溴化，然后与 2,6-二氯嘌呤进行 CN 偶联(4)连续选择性胺化。所提出的全合成包括五个步骤，总收率为 65-70%，纯度为 99.85%。本方法提供了使用简单的纯化方法来制备氯法拉滨(1)，其具有更短的反应时间、更好的收率和纯度，而不使用有毒和自燃化学品。

  DOI：

  10.2174/0115701786287468240209105224

文献信息

• Dabkowski, W.; Michalski, J.; Skrzypczynski, Z., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 321 - 326
  作者：Dabkowski, W.、Michalski, J.、Skrzypczynski, Z.

  DOI：——

  日期：——
• DABKOWSKI, W.;MICHALSKI, J.;SKRZYPCZYNSKI, Z., CHEM. BER., 1985, 118, N 5, 1809-1824
  作者：DABKOWSKI, W.、MICHALSKI, J.、SKRZYPCZYNSKI, Z.

  DOI：——

  日期：——