(-)-(3S,4aR,8aS)-3-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one | 143245-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3S,4aR,8aS)-3-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (3S,4aR,8aS)-3-bromo-4a,8,8-trimethyl-3,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 143245-71-0
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO
• 分子量: 273.213
• InChiKey: ZHWGBSKIZSEBNY-XHVZSJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4aR,8aS)-3-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(1H)-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(-)-(3S,4aR,8aS)-3-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4

文献信息

• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。