1,4-二碘五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷 | 97229-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,4-二碘五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷
• 英文名称: 1,4-diiodocubane
• 英文别名: Pentacyclo(4.2.0.02,5.03,8.04,7)octane, 1,4-diiodo-
• CAS: 97229-08-8
• 化学式: C₈H₆I₂
• 分子量: 355.945
• InChiKey: ZDXGXJUGHIMJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷 在 乙基溴化镁 、 正丁基锂 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以86%的产率得到iodocubane
  参考文献：
  名称：

  碘化立方烷衍生物的热化学性质

  摘要：

  摘要 自古巴烷最初合成以来，已制备出许多具有各种物理、化学和生物特性的衍生物。据报道，一些碘化立方烷衍生物热解不稳定和/或原位重排。在 TGA 研究期间，含碘化立方烷的降冰片烯聚合物显示出快速热分解。双-(4-iodocubylmethyl)-二烷氧基二硫化物比其非碘化对应物更容易碎裂。本文报道了碘化立方烷化合物库的合成和热行为。大多数碘化立方烷衍生物在冷却时表现出熔化/分解，没有放热。在 DSC 分析过程中，观察到 4-Iodo-1-vinylcubane 重排为 4-vinyl-trans-β-iodo苯乙烯及其环辛四烯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tca.2009.10.015
• 作为产物：
  描述：

  1,4-立方烷二羧酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1,4-二碘五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的古巴人：功能化积木的合成

  摘要：

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。

  DOI：

  10.1021/ol501750k

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• Validating Eaton's Hypothesis: Cubane as a Benzene Bioisostere
  作者：Benjamin A. Chalmers、Hui Xing、Sevan Houston、Charlotte Clark、Sussan Ghassabian、Andy Kuo、Benjamin Cao、Andrea Reitsma、Cody‐Ellen P. Murray、Jeanette E. Stok、Glen M. Boyle、Carly J. Pierce、Stuart W. Littler、David A. Winkler、Paul V. Bernhardt、Cielo Pasay、James J. De Voss、James McCarthy、Peter G. Parsons、Gimme H. Walter、Maree T. Smith、Helen M. Cooper、Susan K. Nilsson、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/anie.201510675

  日期：2016.3.7

  the market place, but an obvious omission is that of the Platonic solid cubane. Eaton, however, suggested that this molecule has the potential to act as a benzene bioisostere. Herein, we report the validation of Eaton's hypothesis with cubane derivatives of five molecules that are used clinically or as agrochemicals. Two cubane analogues showed increased bioactivity compared to their benzene counterparts

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。
• Metal-Free Efficient, General and Facile Iododecarboxylation Method with Biodegradable Co-Products
  作者：Kseniya Kulbitski、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/adsc.201100145

  日期：2011.6

  The development of a novel, efficient and robust method for the general conversion of aliphatic and aromatic carboxylic acids to organic iodides without the use of heavy metals or strong oxidizing agents is reported. Commercially available N‐iodoamides were used for both initiation and halogen donation under irradiative conditions. Isolation of the product is extremely simple and the major co‐product

  据报道，在不使用重金属或强氧化剂的情况下，将脂肪族和芳香族羧酸一般转化为有机碘化物的新颖，有效和鲁棒的方法的开发。在辐照条件下，可商购获得的N-碘酰胺既用于引发反应，又用于卤素的捐赠。产品的分离非常简单，主要副产物作为水溶性生物可降解材料被去除。
• 4-Substituted Cubylcarbinylamines:  A New Class of Mechanism-Based Monoamine Oxidase B Inactivators
  作者：Joseph J. P. Zhou、Jianchang Li、Suhbash Upadhyaya、Philip E. Eaton、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9606249

  日期：1997.3.1

  time-dependent, irreversible inactivators of monoamine oxidase B (MAO B). Substrate protects the enzyme from inactivation, but beta-mercaptoethanol does not, suggesting that these compounds are mechanism-based inactivators. All three compounds were also substrates for MAO B with partition ratios ranging from 152 to 536. The 4-substituted analogues were more potent inactivators than the unsubstituted analogue

  合成了苄基羰基胺（1a），（4-环丙基cubyl）羰基胺（1b）和（4-苯基cubyl）羰基胺（1c），它们是时间依赖性的单胺氧化酶B（MAO B）不可逆的灭活剂。底物可保护酶免于灭活，但β-巯基乙醇则不能，表明这些化合物是基于机理的灭活剂。所有这三种化合物也是MAO B的底物，分配比范围为152至536。4-取代的类似物比未取代的类似物更有效的灭活剂，表明在这类灭活剂中有利于4-取代。
• Synthesis of iodocubanes by decarboxylative iodination
  作者：John Tsanaktsidis、Philip E. Eaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93399-4

  日期：——

  An efficient method is described for the preparation of iodocubanes from the corresponding carboxylic acids utilizing thiohydroxamic ester methodology with 2,2,2-trifluoroiodoethane as the iodide source.

  描述了一种有效的方法，该方法利用硫代异羟肟酸酯方法以2,2,2-三氟碘乙烷为碘化物源，从相应的羧酸制备碘代喹啉酮。