7-fluoroquinoline-3-carbonitrile | 352521-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 352521-51-8
• 化学式: C₁₀H₅FN₂
• 分子量: 172.162
• InChiKey: CRDISMZBOJPSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑 、 2-氨基-4-氟苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到7-fluoroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-催化从 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑构建各种取代的喹啉：异恶唑作为环化试剂和氰基源

  摘要：

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.072

文献信息

• [EN] 4-ANILINO-3-QUINOLINECARBONITRILES FOR THE TREATMENT OF CHRONIC MYELOGENOUS LEUKEMIA (CML)<br/>[FR] 4-ANILINO-3-QUINOLINECARBONITRILES DESTINES AU TRAITEMENT DE LEUCEMIE MYELOGENE CHRONIQUE (CML)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005047259A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of the formula (I): wherein: n is an integer from 0-3; X is N, CH; R is alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R' is 2,4-diCl, 5-OMe in para, ortho, or meta position; 2,4-diCl in para position; 3,4,5­tri-OMe in para position; 2-Cl, 5-OMe in para position; 2-Me, 5-OMe in para position; 2,4-di-Me in para position; 2,4-diMe-5-OMe in para position; 2,4-diCl, 5-OEt in para position; and R2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式(I)的化合物：其中：n是0-3之间的整数；X是N，CH；R是1至3个碳原子的烷基；R'是对位、邻位或间位的2,4-二氯，5-甲氧基；对位的2,4-二氯；对位的3,4,5-三甲氧基；对位的2-氯，5-甲氧基；对位的2-甲基，5-甲氧基；对位的2,4-二甲基；对位的2,4-二甲基-5-甲氧基；对位的2,4-二氯，5-乙氧基；以及R2是1至3个碳原子的烷基，及其药用可接受的盐。
• Process for the preparation of 7-substituted-3 quinolinecarbonitriles
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20030212276A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  There is provided a process for the preparation of 7-substituted-3-quinolinecarbonitriles and intermediates useful in a process to prepare 7-substituted-3-quinolinecarbonitriles and pharmaceutically acceptable salts is described. Where 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarbonitrile is converted in three steps to 7-substituted-3-quinolinecarbonitriles which inhibit the action of certain protein kinases and are useful in the treatment of cancer.

  提供了一种制备7-取代-3-喹啉羰基腈和中间体的方法，该中间体在制备7-取代-3-喹啉羰基腈和药用可接受盐的过程中有用。将7-氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羰基腈转化为7-取代-3-喹啉羰基腈，经过三个步骤，这些化合物抑制某些蛋白激酶的作用，并在癌症治疗中有用。
• [EN] 4-[(2,4-DICHLORO-5-METHOXYPHENYL)AMINO]-6-ALKOXY-3-QUINOLINECARBONITRILES FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIC INJURY<br/>[FR] 4-[(2,4-DICHLORO-5-METHOXYPHENYL)AMINO]-6-ALCOXY-3-QUINOLINECARBONITRILES POUR LE TRAITEMENT DES LESIONS ISCHEMIQUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004075898A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds of the Formula (I), wherein X is N, CH n is an integer from 1-3; and R' and R are independently, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when n is 1, X is not N; are useful for inhibiting vascular permeability caused by disease, injury, or other trauma.

  公式（I）的化合物，其中X为N，CHn为1-3的整数；R'和R分别独立地表示1到3个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐，但当n为1时，X不是N。这些化合物可用于抑制疾病、损伤或其他创伤引起的血管通透性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-SUBSTITUTED-3-QUINOLINE AND 3-QUINOL-4-ONE CARBONITRILES<br/>[FR] PREPARATION DE 3-QUINOLINE ET DE 3-QUINOL- 4-ONE CARBONITRILES SUBSTITUES EN POSITION 7
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093241A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  There is provided a process for the preparation of 7-substituted-3-quinolinecarbonitriles and intermediates useful in a process to prepare 7-substituted-3-quinolinecarbonitriles and pharmaceutically acceptable salts is described. Where 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarbonitrile is converted in three steps to 7-substituted-3-quinolinecarbonitriles which inhibit the action of certain protein kinases and are useful in the treatment of cancer.

  提供了一种制备7-取代-3-喹啉羰基腈及其中间体的方法，该中间体可用于制备7-取代-3-喹啉羰基腈及其药用可接受盐的方法。其中，7-氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羰基腈经过三步转化成为抑制某些蛋白激酶作用且用于治疗癌症的7-取代-3-喹啉羰基腈。
• 4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-alkoxy-3-quinolinecarbonitriles for the treatment of ischemic injury
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040229880A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of the formula: 1 wherein: X is N, CH n is an integer from 1-3; and R′ and R are independently, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when n is 1, X is not N; are useful for inhibiting vascular permeability caused by disease, injury, or other trauma.

  公式为1的化合物，其中： X为N，CHn为1-3的整数； R'和R分别为1至3个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。 但当n为1时，X不是N。 这些化合物可用于抑制由疾病、损伤或其他创伤引起的血管通透性。