acronylin | 27364-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acronylin
• 英文别名: 1-[4,6-Dihydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 27364-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NYKKDRFAWMGIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128–129°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acronylin 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些自然存在的线性乙酰基色烯的优雅合成方法：紫杉二烯，甲基紫杉烯（encecalin）；evodionol和甲基evodionol

  摘要：

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80200-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 acronylin
  参考文献：
  名称：

  三叶草冠外消旋苯乙酮单体的全合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00646

文献信息

• Prenylated Acetophloroglucinol Dimers from <i>Acronychia trifoliolata</i>: Structure Elucidation and Total Synthesis
  作者：Katsunori Miyake、Chihiro Morita、Airi Suzuki、Natsuko Matsushita、Yohei Saito、Masuo Goto、David J. Newman、Barry R. O’Keefe、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00596

  日期：2019.10.25

  ring was observed in the structure of 1. This study is the first to report the formation of a 2H-pyran ring between two prenylated acetophloroglucinols. Only four related dimers have been reported before, and they were formylated phloroglucinol dimers from the family Eucalypteae. Compounds 2 and 3 are acrovestone-like dimers, and the structure of 3 was confirmed by total synthesis. The evaluation of the

  先前报道了从三叶山核桃的 50% CH3OH/CH2Cl2 提取物 (N089419-L/6) 中分离出 12 种次级代谢物，包括 7 种新的苯乙酮单体。在目前的工作中，分离了三个新的异戊二烯化苯乙酮二聚体 (1-3) 和五个已知的二聚体 (4-8)，并通过使用各种 NMR 光谱技术和 HRMS 阐明了它们的结构。在新的二聚体中，在 1 的结构中观察到了前所未有的 4-异丁基-3-异丙基四氢-2H-吡喃环。本研究首次报道了两个异戊二烯化乙酰苯三酚之间形成 2H-吡喃环。之前仅报道了四种相关的二聚体，它们是来自桉树科的甲酰化间苯三酚二聚体。化合物2和3为acrovestone状二聚体，3的结构经全合成证实。
• 1-[2′,4′-dihydroxy-3′,5′-di-(3″-methylbut-2″-enyl)-6′-methoxy] phenylethanone from Acronychia pedunculata root bark
  作者：Vijaya Kumar、Veranja Karunaratne、M.R. Sanath、K. Meeegalle

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80234-1

  日期：1989.1

  Abstract A new arylketone, 1-[2′,4′-dihydroxy-3′,5′-di-(3″-methylbut-2″-enyl)-6′-methoxy] phenylethanone, was isolated together with acronylin, acrovestone, bergapten, β-amyrin and three furoquinoline alkaloids from the root bark of Acronychia pedunculata .

  摘要 分离出一种新的芳基酮 1-[2',4'-二羟基-3',5'-二-(3"-甲基丁-2"-烯基)-6'-甲氧基]苯乙酮与丙烯腈、顶饰石, 佛手柑、 β-香树脂素和三种来自 Acronychia pedunculata 根皮的呋喃喹啉生物碱。
• KUMAR, VIJAYA;KARUNARATNE, VERANJA;MEEGALLE, M. R. SANATH K., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1278-1279
  作者：KUMAR, VIJAYA、KARUNARATNE, VERANJA、MEEGALLE, M. R. SANATH K.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from <i>Acronychia trifoliolata</i>
  作者：Chihiro Morita、Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Katsunori Miyake、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Eiichiro Ichiishi、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00646

  日期：2016.11.23

  through 1,3- or 3,3-sigmatropic rearrangement. The synthesized racemic compounds were evaluated in an anti-tumor-promoting assay using the Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. All tested compounds significantly inhibited EBV-EA activation. Especially, racemic acronyculatin I (1) displayed the most potent inhibitory effects

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC
• An elegant synthesis of some naturally occurring linear acetylchromenes: eupatoriochromene, methyleupatoriochromene (encecalin); evodionol and methylevodionol
  作者：V.K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ranjna Gupta

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80200-7

  日期：1982.1

  An elegant synthesis of linear acetylchromenes, viz eupatoriochromene, methyleupatoriochromene (encecalin), evodionol and methlevodionol, has been achieved by blocking the reactive position position C-3 of the appropriate ketones with an iodo group, prenylation with 3-chloro-3-methylbut-1-yne and subsequent cyclisation. Regiospecific introduction of C-prenyl group in the less reactive C-5 has been

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。