(E)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1256842-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1256842-55-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₉
• 分子量: 502.562
• InChiKey: JRZJBFOGCBFXFS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2',4'-bis(methoxymethoxy)-5'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxyacetophenone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(E)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然查尔酮及其异戊二烯基类似物的合成-肿瘤细胞生长抑制活性的评估以及对细胞周期和细胞凋亡的影响。

  摘要：

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100190

文献信息

• Synthesis of a Natural Chalcone and Its Prenyl Analogs - Evaluation of Tumor Cell Growth-Inhibitory Activities, and Effects on Cell Cycle and Apoptosis
  作者：Marta P. Neves、Raquel T. Lima、Kanthima Choosang、Panee Pakkong、Maria de São José Nascimento、M. Helena Vasconcelos、Madalena Pinto、Artur M. S. Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.1002/cbdv.201100190

  日期：2012.6

  Six prenyl (=3-methylbut-2-en-1-yl) chalcones (=1,3-diphenylprop-2-en-1-ones), 2-7, and one natural non-prenylated chalcone, 1, have been synthesized and evaluated for their in vitro growth-inhibitory activity against three human tumor cell lines. A pronounced dose-dependent growth-inhibitory effect was observed for all prenylated derivatives, except for 7. The chalcone possessing one prenyloxy group

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9