N-[S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycine | 15401-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycine
• 英文别名: N-[S-Benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycin；N-Benzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl=>S-benzyl-L-cysteinyl=>glycin；N-[S-Benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycin；Glycine, N-[N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-I+/--glutamyl]-S-(phenylmethyl)-L-cysteinyl]-；(2S)-5-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 15401-16-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₈S
• 分子量: 531.587
• InChiKey: WVEPSEJIHAYQCQ-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  911.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-L-cysteinylglycine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-[S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309

文献信息

• du Vigneaud; Miller, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 116, p. 469,472
  作者：du Vigneaud、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt; Jutz, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1116,1120
  作者：Goldschmidt、Jutz

  DOI：——

  日期：——