(S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 1-allyl ester 5-ethyl ester | 1245613-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 1-allyl ester 5-ethyl ester
• CAS: 1245613-20-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: CZTHPBWECJMBPI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 1-allyl ester 5-ethyl ester 在 甲醇 、 recombinant Bacillus subtilis esterase double mutant E₁₈₈W/M₁₉₃C 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）及其双突变体在去除羧基保护基团方面具有不同的选择性

  摘要：

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900325
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 、 3-溴丙烯 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 1-allyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）及其双突变体在去除羧基保护基团方面具有不同的选择性

  摘要：

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900325