1,2,2-tri-(4-methylphenyl)ethanone | 56074-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,2-tri-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1,2,2-tris(4-methylphenyl)ethanone；1,2,2-tri-p-tolylethanone；Di-p-tolylmethyl-p-tolylketon
• CAS: 56074-64-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: QSJKUPPOMLLMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  465.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-tri-(4-methylphenyl)ethanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过三级sp3 C的好氧脱氢α-芳基化反应选择性合成苯并品酸。1,1-二苯甲酮与芳族和杂芳族化合物的氢键

  摘要：

  通过有氧脱氢α对称和不对称benzopinacolones的区域选择性合成-芳基化在第三SP 3 Ç 取代的1,1- diphenylketones与芳族和杂芳族化合物的H键，在K的存在2 š 2 ö 8在CF 3 COOH描述在室温下。该反应通过提出碳阳离子中间体，该中间体可直接从SP的断裂而产生的去3 Ç  ħ1,1-二苯甲酮的结合。随后的α -芳基化是在亚甲基SP达到3取代酮的碳原子。多种取代的芳族和杂芳族化合物与该反应相容。此外，苯并频哪酮被转化为空间受阻的四取代烯烃和多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404308
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 生成 1,2,2-tri-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  光化学中的自由基离子。第 24 部分. 溶液中自由基阳离子的碳-碳键断裂：理论与应用

  摘要：

  乙腈-甲醇中光诱导单电子转移产生的两个系列烷烃 1,1,2-三芳基烷烃和 1,1,2,2-四芳基烷烃的自由基阳离子的裂解伴随着自由基和碳正离子碎片的形成而发生。一些不对称取代的烷烃的自由基阳离子裂解得到所有四种可能的产物，两种来自自由基的烃和两种来自碳阳离子的甲醚，与两种可能的自由基片段的氧化电位成比例。观察到的产物比率的对数与根据报告的电化学确定的氧化电位计算的对数之间存在极好的线性相关性（r = 0.998，5 分）。比例常数 (1。

  DOI：

  10.1021/ja00164a030

文献信息

• Novel deoxygenative acylation of diaryl ketones with acylsilanes mediated by lanthanoid metals
  作者：Yuki Taniguchi、Akihiro Nagafuji、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85035-6

  日期：1994.9

  The reaction of diaryl ketones and benzoyltrimethylsilane is mediated by lanthanoid metals such as ytterbium to give the deoxygenatively acylated product, 1,1-diarylacetophenones in good yields. In the reaction with acetylsilane, the corresponding silyl enol ether was obtained in a moderate yield.

  二芳基酮和苯甲酰基三甲基硅烷的反应是由镧系金属（例如y）介导的，以高收率得到脱氧酰化的产物1,1-二芳基苯乙酮。在与乙酰基硅烷的反应中，以中等收率获得了相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Highly Regioselective, Sequential, and Multiple Palladium-Catalyzed Arylations of Vinyl Ethers Carrying a Coordinating Auxiliary:  An Example of a Heck Triarylation Process
  作者：Peter Nilsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ja011019k

  日期：2001.8.1

  selective palladium-catalyzed diarylations of alkyl vinyl ethers, and (c) a very rapid two-phase protocol for the microwave-assisted hydrolysis of amino-substituted, arylated vinyl ethers constituting an entry to diarylated ethanals and substituted desoxybenzoins. X-ray structures and product patterns support the suggested substrate-controlled Heck reaction pathway. The catalyst-directing alkyl dimethylamino

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。
• Du, Jingxing; Wang, Xiaoxia; Zheng, Renwei, Journal of Chemical Research, 2007, # 1, p. 14 - 15
  作者：Du, Jingxing、Wang, Xiaoxia、Zheng, Renwei

  DOI：——

  日期：——
• Papillon-Jegou,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 234 - 240
  作者：Papillon-Jegou,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Obafemi, Craig A.; Lee, Choi Chuck, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1998 - 2000
  作者：Obafemi, Craig A.、Lee, Choi Chuck

  DOI：——

  日期：——