(S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-heptyne | 790695-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-heptyne
• 英文别名: (S)-3-(methoxymethoxy)hept-1-yne；(3S)-3-(methoxymethoxy)hept-1-yne
• CAS: 790695-76-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BEEPNTVEQIBSAM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-heptyne 在 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙基溴化镁 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-heptyne 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  合成和棕榈酸的立体专一性氘代类似物的使用调查Δ的立体化学过程11的Processionary蛾脱氢酶

  摘要：

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。

  DOI：

  10.1021/jo049320h

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、Sukant Kishore Das、Praveen AnkiReddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.039

  日期：2013.2

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Use of Stereospecifically Deuterated Analogues of Palmitic Acid To Investigate the Stereochemical Course of the Δ¹¹ Desaturase of the Processionary Moth
  作者：José-Luis Abad、Gemma Villorbina、Gemma Fabriàs、Francisco Camps

  DOI：10.1021/jo049320h

  日期：2004.10.1

  that, after several sequential reactions from palmitic acid, catalyze the formation of a unique enyne fatty acid, which is the immediate sex pheromone precursor. In this article, we describe the synthesis of different stereospecifically deuterium-labeled and isotopically tagged palmitic acid probes needed to decipher the stereochemical course of the T. pityocampa Δ11 desaturase. The synthesis of probes

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。