(S)-3-acetoxy-1-heptyne | 200504-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetoxy-1-heptyne
• 英文别名: (S)-1-heptyn-3-yl acetate；(S)-hept-1-yn-3-yl acetate；[(3S)-hept-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 200504-46-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BJVDHYOWAURNBT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-heptyne 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,1-difluoro-2-octyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically active propargylic and allylic alcohols with a difluoromethyl group at the terminal carbon

  摘要：

  Enantioselective esterification of oc-substituted propargylic alcohols was found to proceed very smoothly in the presence of a catalytic amount of lipase (Nobozym 435) to yield the corresponding (R)-alcohols and (S)-acetates with high enantiomeric excess. Further, the preparation of optically active propargylic and allylic alcohols with a difluoromethyl group at the terminal carbon is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00473-4
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 Novozym-435 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-acetoxy-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide

  摘要：

  A highly enantioselective total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide is described. The key steps involved in this synthesis are enzymatic kinetic resolution and Alder-Rickert reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.089

文献信息

• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。
• Asymmetric Synthesis and Sensory Evaluation of Sedanenolide
  作者：Daichi OGURO、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.110206

  日期：2011.8.23

  The synthesis and sensory evaluation of enantiomeric sets of sedanenolide (1) and 3-butylphthalide (3) are described. The asymmetric synthesis was achieved via the intramolecular Diels-Alder reaction of chiral propargylester (5) which was prepared from optically active propargyl alcohol (4) and 2,4-pentadienoic acid. The sensory evaluation of these enantiomers revealed that there were distinct differences

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。
• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。
• Synthesis and Use of Stereospecifically Deuterated Analogues of Palmitic Acid To Investigate the Stereochemical Course of the Δ¹¹ Desaturase of the Processionary Moth
  作者：José-Luis Abad、Gemma Villorbina、Gemma Fabriàs、Francisco Camps

  DOI：10.1021/jo049320h

  日期：2004.10.1

  that, after several sequential reactions from palmitic acid, catalyze the formation of a unique enyne fatty acid, which is the immediate sex pheromone precursor. In this article, we describe the synthesis of different stereospecifically deuterium-labeled and isotopically tagged palmitic acid probes needed to decipher the stereochemical course of the T. pityocampa Δ11 desaturase. The synthesis of probes

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。