3-(甲氧基甲氧基)环己-2-烯-1-酮 | 111596-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methoxymethoxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-(methoxymethoxy)-；3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 111596-58-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KEBXUUXZMZBHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal lipase AK 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone and 6-acetoxymethyl-3-alkoxy-6-methyl-2-cyclohexenone were efficiently obtained by lipase-catalyzed kinetic resolution. (R)-6-Acetoxymethyl-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-cyclohexenone was converted to the synthetic intermediate of cassiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00304-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以44%的产率得到3-(甲氧基甲氧基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基甲基氯对2-羟基-1,4-萘醌衍生物进行非常规的化学选择性醚化：范围，机理和在合成具有生物活性的天然产物（±）-lantalucratin C中的应用

  摘要：

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.040

文献信息

• Synthesis of marine sesterterpenoid dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02175-9

  日期：2000.2

  Dysidiolide, a novel sesterterpenoid isolated from the Caribbean sponge Dysidia etheria de Laubenfels, has been shown an inhibitor of protein phosphatase cdc25A. The authors established a stereocontrolled total synthesis of (±)-dysidiolide using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。
• Total Synthesis of Natural Dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yoshinori Hara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo0015772

  日期：2001.2.1

  Dysidiolide (1), a novel sesterterpenoid previously isolated from the Caribbean sponge Dysidea etheria de Laubenfels, inhibits the action of the protein phosphatase, cdc25A. The authors establish a novel total synthesis of natural dysidiolide (1) using intramolecular Diels-Alder reaction as the key step from optically active cyclohexenone 3. Decalin, the core structure of 1, was constructed by intramolecular

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。
• Total synthesis of (±)-helminthosporal via fragmentation reaction
  作者：Hiroto Nagaoka、Atsuo Baba、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93591-3

  日期：1991.11

  A new route for the total synthesis of (±)-helminthosporal ((±)-1), involving fragmentation reaction of tricyclo[3.2.1.02,7]octane derivative 5 to give bicyclo[3.2.1]octane derivative 6 as a crucial step, is described.

  一种新的全合成（±）-螺旋菌（（±）-1）的途径，涉及三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物5的裂解反应，得到双环[3.2.1]辛烷衍生物6作为关键步骤，进行了说明。
• Facile synthesis of functionalized bicyclo[3.2.1]octane systems using the selective fragmentation reaction
  作者：Shoichi Sagawa、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75849-7

  日期：1994.1

  A facile synthesis of two different types of functionalized bicyclo[3.2.1]octane systems (kaurane and stachane types) from a tricyclo[3.2.1.02.7]octane derivative was performed using the selective fragmentation reaction.

  使用选择性裂解反应，从三环[3.2.1.0 2.7 ]辛烷衍生物轻松合成了两种不同类型的功能化双环[3.2.1]辛烷系统（月桂烷和烷烷类型）。
• Total synthesis of (±)-sanadaol
  作者：Hiroto Nagaoka、Kaoru Kobayashi、Toshiaki Matsui、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96035-0

  日期：1987.1