3-(甲氧基甲氧基)戊二酸二乙酯 | 161952-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)戊二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3-(methoxymethoxy)glutarate
• 英文别名: Diethyl 3-(methoxymethoxy)pentanedioate
• CAS: 161952-03-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: DLAGNIFQLGJPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)戊二酸二乙酯 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-3-(methoxymethoxy)glutaric acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生的氧鎓叶立德的Kirmse-Doyle-和Stevens-型重排

  摘要：

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201704624
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 、 氯甲基甲基醚 在 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到3-(甲氧基甲氧基)戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生的氧鎓叶立德的Kirmse-Doyle-和Stevens-型重排

  摘要：

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201704624

文献信息

• Process for the preparatiom of 7-amino-syn-3,5-dihydroxy heptanoic acid derivatives, intermediates thereof and methods for their preparation
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2161250A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  Synthesis and intermediates The invention relates to novel synthesis methods for the preparation of the intermediates, which are suitable for the preparation of statin derivatives, especially to novel synthesis methods of the intermediate of formula VI wherein Ra' and Rc' are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group or together are a bridging hydroxy-protecting group, and Rb is a carboxy-protecting group, which methods are carried out by conversion of the intermediate of formula XVI wherein Ra' and Rc' are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group, R* and R** are each independently of the other hydrogen or an amide-protecting group, and Rb is a carboxy-protecting group; which methods proceed to further new intermediates and methods for their preparation.

  合成和中间体 本发明涉及制备适用于制备他汀衍生物的中间体的新型合成方法，尤其涉及式 VI 中间体的新型合成方法 其中，Ra'和 Rc'各自独立地为氢或羟基保护基团，或共同为桥接羟基保护基团，Rb 为羧基保护基团，这些方法通过式 XVI 中间体的转化来实现 其中，Ra'和 Rc'各自独立地为氢或羟基保护基团，R*和 R** 各自独立地为氢或酰胺基保护基团，Rb 为羧基保护基团；通过这些方法可进一步制备新的中间体及其制备方法。
• Process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of statin derivatives especially 7-amino 3 5-dihydroxy heptanoic acid derivatives, and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20040186313A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The invention relates to synthesis methods for the preparation of statin derivatives, which methods proceed by way of a key intermediate of formula I wherein X is halogen, acyloxy, activated hydrocarbyloxy, activated hydrocarbylthio or N(CH 3 )OCH 3 , R a is a hydroxy-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group, and, as well as to the compound of formula I, to further intermediates and methods for their preparation by Friedel-Crafts acylation. 1

  本发明涉及制备他汀衍生物的合成方法，该方法通过式 I 的关键中间体进行，其中 X 为卤素、酰氧基、活化的烃氧基、活化的烃硫基或 N（CH 3 ) OCH 3 , R a 是羟基保护基团，而 R b 是羧基保护基团，以及式 I 所示化合物的进一步中间体和通过 Friedel-Crafts 酯化反应制备它们的方法。 1
• Process for preparation of 7-amino syn 3,5-dihydroxy heptanoic acid derivatives, intermediates thereof and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20040242916A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to novel synthesis methods for the preparation of the intermediates, which are suitable for the preparation of statin derivatives, especially to novel synthesis methods of the intermediate of formula VI wherein R a ′ and R c ′ are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group or together are a bridging hydroxy-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group, which methods are carried out by conversion of the intermediate of formula XVI wherein R a ′ and R c ′ are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group, R* and R** are each independently of the other hydrogen or an amide-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group; which methods proceed to further new intermediates and methods for their preparation. 1

  本发明涉及制备适用于制备他汀衍生物的中间体的新型合成方法，尤其涉及式 VI 中间体的新型合成方法，其中 R a 和 R c ′各自独立地为氢或羟基保护基团，或共同为桥接羟基保护基团，而 R b 是羧基保护基团，这些方法是通过式 XVI 中间体的转化进行的，其中 R a 和 R c ′各自独立地为氢或羟基保护基团，R*和 R** 各自独立地为氢或酰胺保护基团，R b 是一个羧基保护基团；这些方法进而进一步得到新的中间体及其制备方法。 1
• Process for the preparation of 7-amino syn 3,5-dihydroxy heptanoic acid derivatives via 6-cyano syn 3,5-dihydroxy hexanoic acid derivatives
  申请人：Ohrlein Reinhold

  公开号：US20050033086A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to novel synthesis methods for the preparation of the intermediates, which are suitable for the preparation of statin derivatives, especially to novel synthesis methods of the intermediate of formula VI wherein R a and R c are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group or together are a bridging hydroxy-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group, which methods are carried out by conversion of the intermediate of formula XIX wherein R a and R c are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group, and R b is a carboxy-protective group.

  本发明涉及制备中间体的新型合成方法，这些中间体适用于制备他汀衍生物，特别是涉及式 VI 中间体的新型合成方法，其中 R a 和 R c 各自独立地为氢或羟基保护基团，或共同为桥接羟基保护基团，以及 R b 是羧基保护基团，这些方法是通过转化式 XIX 的中间体来实现的，其中 R a 和 R c 各自独立地为氢或羟基保护基团，而 R b 是羧基保护基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-AMINO SYN 3,5-DIHYDROXY HEPTANOIC ACID DERIVATIVES VIA 6-CYANO SYN 3,5-DIHYDROXY HEXANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：EP1406860A1

  公开（公告）日：2004-04-14