3-(甲氧基甲氧基)环戊-2-烯-1-酮 | 213816-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-Methoxymethoxy-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 3-(methoxymethoxy)-；3-(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 213816-60-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ALZDCNNQYQPCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-5-benzyloxymethyl-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid stolonidiol
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tomohiro Baba、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02032-9

  日期：2001.12

  Marine dolabellane diterpenoid stolonidiol was synthesized from l-ascorbic acid. The method for this total synthesis involves formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative using a diastereoselective sequential Michael reaction, formation of cyclopentane derivative by the retro-aldol reaction and construction of an 11-membered carbocyclic ring through the intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。
• Total synthesis of dolabellane diterpenoid claenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yutaka Isaji、Yasuhiro Kajiwara、Iyo Kunimune、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01385-9

  日期：1998.9

  Marine dolabellane diterpenoid claenone (1) was synthesized from D-mannitol. This synthesis involves the formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivative 4a by sequential Michael reaction, the formation of cyclopentane derivative 9 by retro-aldol reaction and the cyclization of sulfone 19.

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。
• Synthesis of the Optically Active Bicyclo[4.2.1]nonane Segment of Mediterraneols
  作者：Hiroaki Miyaoka、Toshiyuki Yokokura、Takashi Okamura、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1055/s-2002-19778

  日期：——

  An efficient method was established for the synthesis of the optically active bicyclo[4.2.1]nonane segment of mediterraneols using diastereoselective sequential Michael reaction and then retro-aldol reaction.

  建立了一种使用非对映选择性顺序迈克尔反应和逆羟醛反应合成地中海光学活性双环[4.2.1]壬烷链段的有效方法。