dimethyl 2-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)1H-indol-2-yl)malonate | 762252-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 762252-23-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅Si
• 分子量: 405.566
• InChiKey: YHIHWMRUUUYEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)1H-indol-2-yl)malonate 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 Wieland-Gumlich aldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate 在 咪唑 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 dimethyl 2-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Alstonlarsine A
  作者：Jun-Jun Yao、Rui Ding、Xiaoming Chen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jacs.2c06518

  日期：2022.8.10

  The first asymmetric total synthesis of (+)-alstonlarsine A has been realized. The prominent features of the current synthesis include the following: (i) a Pd/self-adaptable ligand complex-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-methyl-2-cyclopentenyl carbonate with 2-indolylsubstituted dimethyl malonate to establish the key stereocenter of C15, (ii) an intramolecular nitrile oxide-alkene [3 +

  (+)-alstonlarsine A 的第一个不对称全合成已经实现。目前合成的突出特点包括：（i）Pd/自适应配体配合物催化2-甲基-2-环戊烯基碳酸酯与2-吲哚基取代的丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化，建立C15的关键立体中心， (ii) 分子内氧化腈-烯烃 [3 + 2] 环加成 (INOC [3 + 2]) 以构建具有 C20 全碳四元中心所需立体化学的环庚[ b ] 吲哚骨架，以及(iii) 后期中断Pictet-Spengler 反应 (IPSR) 以快速组装 (+)-alstonlarsine A 的核心结构。
• Ten-Step Total Synthesis of (−)-Andranginine
  作者：Yulong Zhao、Jiaxin Li、Ruize Ma、Feifei He、Hongliang Shi、Xiaoguang Duan、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02927

  日期：2022.9.23

  The total synthesis of the indole alkaloid (−)-andranginine has been achieved in 10 steps. Key reactions of the synthesis include a nucleophilic addition of acetylenyl anion to chiral N-sulfinyl imine, an intramolecular N-alkylation reaction to close the C ring, and a dienyne metathesis cascade reaction to construct the DE rings. Meanwhile, 16-epi-(−)-andranginine was also obtained with the developed

  吲哚生物碱(−)-andranginine的全合成经过10步完成。合成的关键反应包括乙炔阴离子与手性N-亚磺酰亚胺的亲核加成、分子内N-烷基化反应以闭合C环，以及二烯炔复分解级联反应以构建DE环。同时，利用所开发的策略还获得了16- epi -(−)-andranginine。