fucosterol acetate | 51297-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fucosterol acetate
• 英文别名: 24-ethylcholesta-5,E-24(28)-dien-3β-yl acetate；stigmasta-5,24(28)diene-3-ol acetate；3-O-acetylfucosterol；fucosteryl acetate；3β-acetoxy-stigmasta-5,24(28)c-diene；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 51297-12-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: UKVGAWCNOIELAQ-QEGFVTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fucosterol acetate 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (24S)-3β-acetoxy-24-hydroxy-28-methoxy-5-stigmastene
  参考文献：
  名称：

  黄粉虫中岩藻甾醇和异岩甾醇24,28-环氧化物的代谢中的底物立体特异性

  摘要：

  结果表明，昆虫黄粉虫比（24 S，28 R）异构体能更好地将（24 R，28 S）-异褐藻油醇环氧化物转化为胆固醇。另一方面，（24 R，28 R）-和（24 S，28 S）-岩藻甾醇环氧化物以大约相同的程度转化为胆固醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000480
• 作为产物：
  描述：

  24-oxocholesterol 生成 fucosterol acetate
  参考文献：
  名称：

  合成模具von（24（28）E）-Stigmastadien-（5.24（28））-ol-（3β）和（24（28）E）-5α-Stigmastadien-（7.24（28））-ol-（3β）

  摘要：

  Die Titelverbindungen 1a和2a werden aus den 24-Oxo-sterinen 3和7 durch Reaktion mit Vinylmagnesiumbromid，Umsetzung der Vinylcarbinole 4b und 8b mit Phosphortrijodid unter Allylumlagerung zu den Allyljodiden und 6 und 9 und。Kleine Anteile der Z -konfigurierten Isomeren werden色谱分析von den Endprodukten缺失。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030902

文献信息

• Steroids from sponges
  作者：Younus M. Sheikh、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97391-0

  日期：1974.1

  aurantia contained Z - 24 - propylidene - cholest - 5- en -3β-ol (19) and the 5α,8α-peroxides of cholesta - 5,7 - dien - 3β - ol, ergosterol, ergosta - 5,7,24(28) - trien - 3β - ol and 24ξ - ethyl - cholesta - 5,7 - dien - 3β - ol (29, 30, 31 and 32). The sponge Stelleta clarella also contained 24 - nor - cholesta - 4,22 - dien - 3 - one (21), cholesta - 4,22 - dien - 3 - one (22), 24ξ - methyl - cholesta

  海绵Stelleta clarella Tethya aurantia，Lissodendoryx noxiosa，Haliclona permollis和Haliclona sp.。被检查类固醇。所有海绵含有的C 27 -C 29，Δ 5，单和二不饱和甾醇。此外，海绵Tethya aurantia包含Z-24-亚丙基-胆甾-5- en- 3β -ol（19）和胆甾醇的5α，8α-过氧化物-5,7-二烯-3β-ol，麦角甾醇，麦角甾醇- 5,7,24（28） -三烯- 3β -醇和24ξ -乙基-胆- 5,7 -二烯- 3β -醇（29，30，31和32）。海绵Stelleta clarella还包含24-nor-cholesta-4,22-dien-3-一（21），cholesta-4,22-dien-3-一（22），24ξ-甲基-cholesta-4,22-dien-3-一（24），ergosta-4
• Preparation of desmosterol from fucosterol.
  作者：TORU TAKESHITA、SACHIO ISHIMOTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.1928

  日期：——

  Desmosteryl acetate, a useful key intermediate for synthesis of the metabolites of vitamin D3, was synthesized from fucosterol by two routes ; (1) 24, 28-epoxyfucosteryl acetate was treated with solid acids such as zeolite, silica-alumina and alumina-boria to give desmosteryl acetate in a yield of 16%-40%, (2) dehydration of 24-hydroxycholesteryl acetate, which was obtained by ozonolysis of fucosteryl acetate followed by reduction with sodium borohydride, with P2O5 in benzene afforded desmosteryl acetate in a yield of 85%.

  醋酸去甲胆甾醇是一种合成维生素D3代谢物的重要中间体，可通过两种途径从岩藻甾醇合成：(1) 24,28-环氧岩藻甾醇乙酸酯与固体酸（如沸石、二氧化硅-氧化铝和氧化铝-硼酸）反应，得到醋酸去甲胆甾醇，产率为16%-40%；(2) 24-羟基胆固醇乙酸酯脱水，该物质可通过岩藻甾醇乙酸酯的臭氧分解，然后用硼氢化钠还原，在苯中加入五氧化二磷，得到醋酸去甲胆甾醇，产率为85%。
• Untersuchungen uber Steroide. XXXI. Umlagerung einer Doppelbindung an C<SUB>24 (28)</SUB> der Sterin-Seitenkette bei Einwirkung von Jod.
  作者：Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1248/cpb.11.752

  日期：——

  Es wird eine Umlagerungsreaktion der Doppelbindung an C24 (28) der Sterinseitenkette beschrieben. Die Doppelbindung an C24 (28) des Fucosterylacetates bzw. des 24-Methylencholesterylacetates laβt sich durch Einwirkung von Jod in die 24 (25)-Stellung umlagern.

  描述了固醇侧链 C24（28）位双键的重排反应。在碘的作用下，醋酸褐藻酯或醋酸 24-亚甲基胆固醇酯的 C24（28）位双键可重新排列到 24（25）位。
• Semisynthesis, in silico study and in vitro antibacterial evaluation of fucosterol derivatives
  作者：Francisco E.F. da Silva、Fábio do N. Ávila、Nicaely M.O. Pereira、Maria D. de Freitas、Otília D.L. Pessoa、Aluísio M. da Fonseca、José G.M. da Costa、Gilvandete M.P. Santiago

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109137

  日期：2023.1

  Thirteen fucosterol derivatives were prepared by structural modification at the hydroxyl group in C-3 and catalytic hydrogenation at the carbon–carbon double bond in C-5(6) and C-24(28). The structures of all compounds were established based on their spectral data (IR, MS, and NMR). Fucosterol (1) and its derivatives (2-12, and a mixture of 13a and 13b) were evaluated for their in vitro antibacterial

  通过C-3羟基的结构修饰和C-5(6)和C-24(28)碳-碳双键的催化加氢制备了13种岩藻甾醇衍生物。所有化合物的结构都是根据它们的光谱数据（IR、MS 和 NMR）确定的。评估了岩藻甾醇(1)及其衍生物（2-12，以及 13a 和 13b 的混合物）对肺炎克雷伯菌(ATCC 10031)、大肠杆菌(ATCC 10536)、铜绿假单胞菌(ATCC 15442)、变形链球菌(ATCC 0046) 和金黄色葡萄球菌使用微量稀释法。其中，1、8、9、10以及13a和13b的混合物表现出最好的抗菌活性。衍生物 7 对所有评估的细菌菌株均无活性（MIC ≥ 2.327 mM）。此外，使用分子对接研究了更多活性化合物（1、8、9、10 以及 13a 和 13b 的混合物）与适当蛋白质的结合相互作用。本文首次登记了化合物1、8、9、10和13a/13b混合物的抗菌活性的计算机研究，以及化合物4、6和7的光谱数据。
• Synthesis of 24,28-iminofucosterol and its inhibitory effects on growth and steroid metabolism in the silkworm, Bombyx mori
  作者：Fujimoto Yoshinori、Morisaki Masuo、Ikekawa Nobuo、Horie Yasuhiro、Nakasone Shoichi

  DOI：10.1016/0039-128x(74)90034-8

  日期：1974.9