2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbutanoyl chloride | 172256-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 172256-37-0
• 化学式: C₈H₁₃ClOS₂
• 分子量: 224.776
• InChiKey: XXGROLZYAGROEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbutanoyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(4-hydroxybutylcarbamothioyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烷基-6-（芳基硒烯）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性†

  摘要：

  已经合成了1，5-二烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶10a-h和-2-硫尿嘧啶10i-p作为潜在的抗HIV-1试剂。的环化Ñ -烷基- N” - [3,3-二（甲硫基）-2- alkylacryloyl]脲图6a-d和-thioureas 6E-H在乙酸或者含有甲磺酸催化量在80℃或含有1室温下当量的甲磺酸得到84,96％产率的1,5-二烷基-6-（甲硫基）尿嘧啶7a-d和1,5-二烷基-5,6-二氢-6,6-二甲硫基-2-硫尿嘧啶11a-d的产率分别为88-99％。7a-d和11a-d的氧化用苯中的3-氯过氧苯甲酸或高碘酸钠水溶液的甲醇溶液制得1,5-二烷基-6-（甲基磺酰基）尿嘧啶8a-d，产率为88-98 ％，而1,5-二烷基-6-（甲基磺酰基）- 2-硫尿嘧啶12a-d的收率分别为57-73％，随后将其用芳基硒醇9a-b在氢氧化钠乙醇溶液中处理，以6099％的收率得到10a-p。这些化合物中，6-[[（3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330356
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(methylthio)-2-isopropylacrylate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烷基-6-（芳基硒烯）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性†

  摘要：

  已经合成了1，5-二烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶10a-h和-2-硫尿嘧啶10i-p作为潜在的抗HIV-1试剂。的环化Ñ -烷基- N” - [3,3-二（甲硫基）-2- alkylacryloyl]脲图6a-d和-thioureas 6E-H在乙酸或者含有甲磺酸催化量在80℃或含有1室温下当量的甲磺酸得到84,96％产率的1,5-二烷基-6-（甲硫基）尿嘧啶7a-d和1,5-二烷基-5,6-二氢-6,6-二甲硫基-2-硫尿嘧啶11a-d的产率分别为88-99％。7a-d和11a-d的氧化用苯中的3-氯过氧苯甲酸或高碘酸钠水溶液的甲醇溶液制得1,5-二烷基-6-（甲基磺酰基）尿嘧啶8a-d，产率为88-98 ％，而1,5-二烷基-6-（甲基磺酰基）- 2-硫尿嘧啶12a-d的收率分别为57-73％，随后将其用芳基硒醇9a-b在氢氧化钠乙醇溶液中处理，以6099％的收率得到10a-p。这些化合物中，6-[[（3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330356

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of a Series of 1-Alkoxy-5-alkyl-6-(arylthio)uracils
  作者：Dae-Kee Kim、Jongsik Gam、Young-Woo Kim、Jinsoo Lim、Hun-Taek Kim、Key H. Kim

  DOI：10.1021/jm9607921

  日期：1997.7.1

  A series of 1-alkoxy-5-alkyl-6-(arylthio)uracils was synthesized and tested for their ability to inhibit HIV-1 replication. Treatment of 2-alkyl-3,3-bis(methylthio)acryloyl chlorides (5a-e) with AgOCN in benzene followed by reaction of the resulting isocyanates 6a-e with an appropriate alkoxyamine gave N-alkoxy-N'-((2-alkyl-3,3-bis(methylthio (10a-z) in good to excellent yields. Cyclization of 10a-z in AcOH containing st catalytic amount of p-TsOH produced 1-alkaxy-5-alkyl-6-(methylthio)uracils (11a-z). Oxidation of 11a-z with 3-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 resulted in high yields of 1-alkoxy-5-alkyl-6-(methylsulfonyl)uracils (12a-x and 12z) and 1-(benzyloxy)-6-(methylsulfinyl)thymine (12y), which were subsequently reacted with an appropriate arenethiol in ethanolic NaOH solution to afford 1-alkoxy-5-alkyl-6-(arylthio)uracils (14-49). Substitution at the 3- and 5-positions of the C-6-(phenylthio) ring by two methyl groups significantly increased its original anti-HIV-l activity (EC50: 6-((3,5-dimethylphenyl)thio)-5-isopropyl-1-propoxyuracil (18), 0.064 mu M; 6-((3,5-dimethylphenyl)thio)-1-(3-hydroxypropoxy)-5-isopropyluracil (23), 0.19 mu M). Among the various alkoxy substituents at the N-1, the propoxy group was the most beneficial for improving the anti-HIV-1 activity. The 1-propoxy derivative 18 proved to be the most potent inhibitor of HIV-1 replication, followed by the 1-(3-hydroxypropoxy) derivative 23. Introduction of an isopropyl group at C-5 of the uracil base also remarkably enhanced the activity. When compound 18 was incubated with a rat liver homogenate preparation, no metabolite was observed, thus confirming the metabolic stability of the N-O bond in these 1-alkoxyuracils.
• PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0748316B1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US5889013A
  申请人：——

  公开号：US5889013A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ACYCLONUCLEOSIDES PYRIMIDIQUES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：WO1995023138A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation therefor. In formula (I), R1 represents ethyl group or isopropyl group; R2 represents phenylselenenyl group, optionally substituted with one or more suitable substituents selected from C1-C3 alkyl group or halogen atom; R3 represents hydrogen atom, C1-C3 alkyl group, C1-C3 hydroxyalkyl group, acyloxyalkyl group, or phenyl group that is optionally substituted with one or more suitable substituents selected from C1-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group or halogen atom; X represents oxygen atom or sulfur atom; and Y represents oxygen atom or methylene; with the proviso that R1 does not represent ethyl group when R2 represents phenylselenenyl group, R3 represents methyl group, and X and Y represent oxygen atom.(FR) Nouveaux dérivés acyclonucléosides pyrimidiques répondant à la formule générale (I), agents antiviraux contenant ces dérivés utilisés comme principes actifs, et leurs procédés de préparation. Dans la formule (I), R1 représente un groupe éthyle ou un groupe isopropyle; R2 représente un groupe phénylsélénényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi un groupe alkyle C1-3 ou un atome d'halogène; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-3, un groupe hydroxyalkyle C1-3, un groupe acyloxyalkyle C1-3 ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi un groupe alkyle C1-3, un alcoxy C1-3 ou un atome d'halogène; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et Y représente un atome d'oxygène ou méthylène; à condition que R1 ne représente pas un groupe éthyle lorsque R2 représente un groupe phénylsélénényle, R3 représente un groupe méthyle, et X et Y représentent un atome d'oxygène.
• Synthesis and anti-HIV-1 activity of 1,5-dialkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils
  作者：Dae-Kee Kim、Hun-Taek Kim、Jinsoo Lim、Jongsik Gam、Young-Woo Kim、Key H. Kim、Young Oh Shin

  DOI：10.1002/jhet.5570330356

  日期：1996.5

  6e-h in acetic acid either containing a catalytic amount of methanesulfonic acid at 80°or containing 1 equivalent of methanesulfonic acid at room temperature afforded 1,5-dialkyl-6-(methylthio)uracils 7a-d in 84–96% yields and 1,5-dialkyl-5,6-dihydro-6,6-di(methylthio)-2-thiouracils 11a-d in 88–99% yields, respectively. Oxidation of 7a-d and 11a-d with either 3-chloroperoxybenzoic acid in benzene or aqueous

  已经合成了1，5-二烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶10a-h和-2-硫尿嘧啶10i-p作为潜在的抗HIV-1试剂。的环化Ñ -烷基- N” - [3,3-二（甲硫基）-2- alkylacryloyl]脲图6a-d和-thioureas 6E-H在乙酸或者含有甲磺酸催化量在80℃或含有1室温下当量的甲磺酸得到84,96％产率的1,5-二烷基-6-（甲硫基）尿嘧啶7a-d和1,5-二烷基-5,6-二氢-6,6-二甲硫基-2-硫尿嘧啶11a-d的产率分别为88-99％。7a-d和11a-d的氧化用苯中的3-氯过氧苯甲酸或高碘酸钠水溶液的甲醇溶液制得1,5-二烷基-6-（甲基磺酰基）尿嘧啶8a-d，产率为88-98 ％，而1,5-二烷基-6-（甲基磺酰基）- 2-硫尿嘧啶12a-d的收率分别为57-73％，随后将其用芳基硒醇9a-b在氢氧化钠乙醇溶液中处理，以6099％的收率得到10a-p。这些化合物中，6-[[（3