6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride | 92121-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid chloride；6-Methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 92121-27-2
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃O₂
• 分子量: 288.654
• InChiKey: XYEIJWCADPVQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-<<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>carbonyl>-N-(ethoxycarbonyl)glycine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性的醛糖还原酶抑制剂源自托瑞司他的生物等位取代作用。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，其中对有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）的三个位置进行了结构修饰，即6-甲氧基取代基，硫代酰胺硫和N-甲基部分。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其固有的抑制活性，在大鼠的坐骨神经测定法中通过分离的大鼠坐骨神经测定以确定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。用甲硫基取代基对1的6-甲氧基进行生物等位取代，得到5，用氰基idine取代1的硫酰胺取代基，得到7。5和7均保留了较高的体外效价，但在体内却不如1高效。用碳甲氧基取代了torerestat N-甲基，得到10，导致所用三种测定中的每一种均大大降低了活性。但是，对oxo-tolrestat（2）的相同结构修饰导致11，并导致内在活性增强和相当的体内效价。孤立的神经数据表明，这些化合物中的某些化

  DOI：

  10.1021/jm00131a012
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 铜 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（三氟甲基）-6-甲氧基-1-萘基]硫代甲基] -N-甲基甘氨酸（Tolrestat），一种有效的口服醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00369a003

文献信息

• N-acyl-N-napthoylglycines as aldose reductase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04843062A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Disclosed herein are N-acyl-N-napthoylglycines and methods of their preparation. The N-acyl-N-napthoylglycines are novel aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文揭示了N-酰基-N-萘甘氨酸及其制备方法。这些N-酰基-N-萘甘氨酸是一种新型醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• N-Naphthoylglycine derivatives
  申请人：AYERST, MCKENNA AND HARRISON INC.

  公开号：EP0059596A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating diabetic complications. The derivatives are of the formula (where R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or phenylmethyl, R2 is hydrogen or lower alkyl and R3, R4 and R5 are hydrogen or specified substituents) and therapeutically acceptable salts of the compounds wherein R2 is hydrogen. Certain intermediate amidoacids useful in the preparation of the above mentioned derivatives also have aldose reductive inhibiting effects.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物可用于治疗糖尿病并发症。这些衍生物的化学式为（其中R'为氢、低碳基、低烯基或苯甲基，R2为氢或低碳基，R3、R4和R5为氢或指定的取代基），以及化合物的治疗上可接受的盐，其中R2为氢。在制备上述衍生物的过程中，某些中间的酰胺酸也具有醛糖还原抑制作用。
• Naphthalenylsulfonyl-hydantoins as aldose reductase inhibitors
  作者：MS Malamas、K Sestanj、J Millen

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90096-6

  日期：1991.6

  Accumulation of intracellular sorbitol, formed from glucose by aldose reductase, is believed to play an important role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Several 1-(naphthalenylsulfonyl)hydantoins inhibit aldose reductase isolated from bovine lens in vitro, and decrease galactitol formation in sciatic nerves of galactosemic rats in vivo. The 5-bromo analogue (entry 12, table I) was found to be the most orally active aldose reductase inhibitor of this series with an ED50 value of 8.1 mg/kg po. The 1-(naphthalenylsulfonyl)-2-thiohydantoin analogues with the exception of entry 11 (table I) which showed good in vivo activity, were either inactive or had only marginal activity.
• US4843062A
  申请人：——

  公开号：US4843062A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US4925968A
  申请人：——

  公开号：US4925968A

  公开（公告）日：1990-05-15