(4S,5S)-4-benzyl-5-vinyl-2-oxazolidinone | 114671-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-phenylmethyl-5-vinyl-oxazolidone；(4S,5S)-4-benzyl-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114671-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZXXQXSYNESYBML-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-vinyl-2-oxazolidinone 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性分子内 SN2' 环化产生手性恶唑烷 - 2-ones：α-羟基-β-氨基酸的一般途径

  摘要：

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872264
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 sodium hydroxide 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用2-三甲基甲硅烷基乙基三苯甲基膦烷对氨基醛进行立体选择性乙烯基化

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基乙基三苯苯基膦烷与α-氨基醛立体选择性地反应，得到羰基乙烯基化的Cram螯合控制产物。通过该反应获得的烯属1,2-氨基醇是制备肽类似物的重要中间体，并且被用于制备N-Boc-他汀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93602-5

文献信息

• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。
• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1
• Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158
  作者：Sakaitani, Masahiro、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• OHFUNE, YASUFUMI;SAKAITANI, MASAHIRO
  作者：OHFUNE, YASUFUMI、SAKAITANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SAKAITANI, MASAHIRO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3987-3990
  作者：SAKAITANI, MASAHIRO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——