2-(2-苯基乙氧基)苯酚 | 33130-24-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-苯基乙氧基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-phenylethoxy)phenol
• CAS: 33130-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD08691433
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RCEILIWEQZAHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙氧基)苯酚 在 aluminium(III) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝-二甲基亚砜裂解邻苯二酚单烷基醚

  摘要：

  摘要 以丁子香酚和香兰素为模型底物，开发了一种裂解邻羟基苯烷基醚的实用方法。由三碘化铝和二甲基亚砜原位生成的碘化氧化铝（O = AlI）是反应性的醚裂解物质。该方法适用于邻苯二酚单烷基醚以及常规的苯基烷基醚，用于去除甲基，乙基，异丙基和苄基。在最佳条件下，可以很好地耐受各种官能团，例如烯基，烯丙基，酰胺，氰基，甲酰基，酮基，硝基和卤素。在4-溴愈创木酚的去甲基化过程中观察到部分加氢溴化作用，并使用过量的DMSO作为除酸剂解决了该问题。这种方便，有效的程序将是制备邻苯二酚的实用工具。 以丁子香酚和香兰素为模型底物，开发了一种裂解邻羟基苯烷基醚的实用方法。由三碘化铝和二甲基亚砜原位生成的碘化氧化铝（O = AlI）是反应性的醚裂解物质。该方法适用于邻苯二酚单烷基醚以及常规的苯基烷基醚，用于去除甲基，乙基，异丙基和苄基。在最佳条件下，可以很好地耐受各种官能团，例如烯基，烯丙基，酰胺，氰基，甲酰基

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610996
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 steam 、 硫酸 作用下， 生成 2-(2-苯基乙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Sieglitz; Koch, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of ethers in an ionic liquid. Enhancement, selectivity and potential application
  作者：William E. S. Hart、Leigh Aldous、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c7ob01096f

  日期：——

  ionic liquid containing hydrogen bromide. Reactions that did not proceed in either water or DMSO were found to proceed readily in this system, with notable selectivity between the cleavage of the different ether types examined herein. Increasing the proportion of water in the reaction mixture dramatically decreased the rate constant of ether cleavage; this could, in part, be attributed to a decrease in

  在含有溴化氢的离子液体中检查了一系列醚的裂解。发现在水或DMSO中均未进行的反应在该系统中易于进行，在本文所研究的不同醚类型的裂解之间具有显着的选择性。增加反应混合物中水的比例会大大降低醚裂解的速率常数。这可能部分归因于过渡态的溶剂稳定性的降低。通过分析反应的电子要求（使用包含具有不同Hammett参数的取代基的底物）和观察邻位取代系统的速率提高，证明了亲核进攻之前醚的质子化程度的重要性。
• 一种苯基烷基醚的醚键裂解方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN108821930B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，在三碘化铝和二甲基亚砜存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• Multiple Mechanisms Mapped in Aryl Alkyl Ether Cleavage via Aqueous Electrocatalytic Hydrogenation over Skeletal Nickel
  作者：Yuting Zhou、Grace E. Klinger、Eric L. Hegg、Christopher M. Saffron、James E. Jackson

  DOI：10.1021/jacs.0c00199

  日期：2020.2.26

  We present here detailed mechanistic studies of electrocatalytic hydrogenation (ECH) in aqueous solution over skeletal nickel cathodes to probe the various paths of reductive catalytic C-O bond cleavage among functionalized aryl ethers relevant to energy science. Heterogeneous catalytic hydrogenolysis of aryl ethers is important both in hydrodeoxygenation of fossil fuels and in upgrading of lignin

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的
• Insights into the electrochemical degradation of phenolic lignin model compounds in a protic ionic liquid–water system
  作者：Guangyong Liu、Qian Wang、Dongxia Yan、Yaqin Zhang、Chenlu Wang、Shijing Liang、Lilong Jiang、Hongyan He

  DOI：10.1039/d0gc03551c

  日期：——

  (PBP), and 2-(2-phenylethoxy)phenol (2-PEP), in a protic ionic liquid [BSO3Hmim][OTf]–H2O electrolyte, and the electrocatalytic oxidation mechanism is also fully explored. The effects of H2O on the viscosity and conductivity of the [BSO3Hmim][OTf] ionic liquid system, as well as the solubility and diffusion coefficients of O2 and the four lignin substrates, are investigated to optimize the optimal ratio

  裂解芳基醚（C aryl -O）键对于木质素及其衍生物的转化和增值利用至关重要，但由于C芳基-O的牢固键合，在温和条件下仍然极具挑战性。在这项研究中，C芳基-O键的断裂是通过电催化氧化具有典型C芳基-O键的四种酚类木质素模型化合物，即4-乙氧基苯酚（EP），4-苯氧基苯酚（PP），对苄氧基苯酚（质子离子液体[BSO 3 Hmim] [OTf] –H 2 O电解质中的PBP）和2-（2-苯基乙氧基）苯酚（2-PEP），并且也充分探索了电催化氧化机理。H的影响研究了2 O对[BSO 3 Hmim] [OTf]离子液体系统的粘度和电导率以及O 2和四种木质素底物的溶解度和扩散系数的影响，以优化组成电解质体系的最佳比例[BSO 3 Hmim] [OTf]和H 2 O的结构。[BSO 3 Hmim] [OTf] -H 2 O系统中四种木质素底物的电化学氧化还原行为以及O 2和N 2的影响使用循环伏安
• AMINOETHYLATION PROCESS HAVING IMPROVED YIELD OF ARYLOXYALKYLENE AMINE COMPOUNDS AND REDUCED UREA BY-PRODUCTS
  申请人：McDougall Patrick J.

  公开号：US20140073814A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a process for preparing an aryloxyalkylene amine compound via an aminoethylation reaction comprising: a) reacting an aromatic hydroxyl compound in the presence of a basic catalyst with a 2-oxazolidinone compound of the formula II to form an intermediate reaction product; wherein R 3 is selected from the group consisting of hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, straight or branched chain alkyl having from one to six carbon atoms, phenyl, alkaryl, or arylalkyl; and b) reacting the intermediate product of step a) with a polyalkylene polyamine.

  揭示了一种通过氨基乙基化反应制备芳基氧基烷胺化合物的过程，包括：a)在碱性催化剂存在下，将芳香羟基化合物与式II的2-噁唑烷酮化合物反应，形成中间反应产物；其中R3选自氢或1至6个碳原子的较低烷基，R4选自氢、一元或分支链烷基（含1至6个碳原子）、苯基、烷基芳基或芳基烷基；b)将步骤a）中间产物与聚烷基聚胺反应。