2-(2-苯基乙炔基)-2H-喹啉-1-羧酸乙酯 | 872714-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)-2H-喹啉-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(phenylethynyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(phenylethynyl)quinoline-1(2H)-carboxylate；ethyl 2-(2-phenylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 872714-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: NVXZBNUZJYSLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(2-苯基乙炔基)-2H-喹啉-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile addition of alkynes to aza-aromatic systems: a new protocol for the preparation of 2-alkynyl-1,2-dihydroquinolines

  摘要：

  Alkynes undergo smooth addition to activated quinolines, isoquinolines and pyridines in the presence of copper iodide/(Pr2NEt)-Pr-i under extremely mild conditions to afford 2-alkynyl-1,2-dihydroquinolines in excellent yields with high selectivity. This method is also useful for functionalization of monocyclic pyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.101

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Quinoline Alkynylation
  作者：Mukesh Pappoppula、Flavio S. P. Cardoso、B. Owen Garrett、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201507848

  日期：2015.12.7

  A highly enantioselective copper‐catalyzed alkynylation of quinolinium salts is reported. The reaction employs StackPhos, a newly developed imidazole‐based chiral biaryl P,N ligand, and copper bromide to effect a three‐component reaction between a quinoline, a terminal alkyne, and ethyl chloroformate. Under the reaction conditions, the desired products are delivered in high yields with ee values of

  据报道，喹啉盐具有高度对映选择性的铜催化炔基化反应。该反应使用StackPhos（一种新开发的基于咪唑的手性联芳基P，N配体）和溴化铜来实现喹啉，末端炔烃和氯甲酸乙酯之间的三组分反应。在反应条件下，所需产物以高收率提供，ee 值高达98％。相对于炔烃和喹啉原料而言，该转化耐受宽泛的官能团，并且产物容易转化为有用的合成子。报道了四氢喹啉碱生物碱（+）-加利普宁，（+）-牛磺酸和（-）-cuspareine的高效，对映选择性合成。
• Synergistic Gold(I)/Trimethylsilyl Catalysis: Efficient Alkynylation of N,O-Acetals and Related Pro-Electrophiles
  作者：Malina Michalska、Olivier Songis、Catherine Taillier、Sean P. Bew、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201400169

  日期：2014.6.16

  This unprecedented manifold opens avenues for developing synergistic silyl‐gold(I)‐catalyzed alkynylation strategies of diverse pro‐electrophiles which were heretofore unattainable, the proof of concept being principally exemplified herein with the first catalytic alkynylation of N,O‐acetals. The reaction proceeds at low catalyst loading, employs mild reaction conditions, is easily scalable, and affords

  我们报告了一种独特的机理指导的反应，该反应增强和扩展了目前容易产生的乙炔化金（I）的化学空间。我们的策略利用了具有特定抗衡离子（LAuX – X =三氟甲磺酸或三氟甲磺酸的金（I）嗜碳催化剂的倾向。 ）有效激活和去甲硅烷基化三甲基甲硅烷基炔烃，从而原位介导形成等量和催化量的可调强度的甲硅烷基路易斯酸（TMSX）和亲核性金（I）乙炔化物。这种空前的流形为开发各种原亲电子的协同甲硅烷基金（I）催化的炔基化策略开辟了道路，这是迄今为止无法实现的，本文主要以N，O-乙缩醛的首次催化炔基化为例来证明概念验证。该反应在低催化剂负载下进行，采用温和的反应条件，易于扩展，并以良好或优异的产率提供炔丙基内酰胺产物。此外，它完全适用于各种结构和功能的底物，并且还可以扩展到除N，O-乙缩醛以外的其他亲电子试剂。已经进行了控制实验，这些实验强烈支持了我们的双重反应机理建议，与TMSNTf 2相比）和所使用的金抗衡
• Facile addition of alkynes to aza-aromatic systems: a new protocol for the preparation of 2-alkynyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、M. Sreenivas、K. Sathaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.101

  日期：2005.12

  Alkynes undergo smooth addition to activated quinolines, isoquinolines and pyridines in the presence of copper iodide/(Pr2NEt)-Pr-i under extremely mild conditions to afford 2-alkynyl-1,2-dihydroquinolines in excellent yields with high selectivity. This method is also useful for functionalization of monocyclic pyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.