(2R,3R)-3,4-diethylmethylenedioxy-2-methyl-butan-1-ol | 153185-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3,4-diethylmethylenedioxy-2-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 153185-63-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: JAUYUYAMTPNHDO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-diethylmethylenedioxy-2-methyl-butan-1-ol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 Na₂PO₄ buffer 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.88h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2-methylmalate 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2R,3R)-3,4-diethylmethylenedioxy-2-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydrogen Transfer Reactions Involving Acyclic Radicals. Tandem Substituted Tetrahydrofuran Formation and Stereoselective Reduction: Synthesis of the C17-C22 Subunit of Ionomycin

  摘要：

  The tandem iodoetherification reaction and stereoselective reduction of acyclic radicals has been used in the stereocontrolled synthesis of substituted tetrahydrofurans. Such a tetrahydrofuran intermediate is regioselectively cleaved using Me(2)BBr to reveal the acyclic array 2 which represents the C-17-C-22 subunit of ionomycin. In experiments that provide for a better understanding of hydrogen transfer reactions involving acyclic radicals, a significant improvement in the stereoselectivity is observed when the two substituents at the stereogenic center alpha to the radical are imbedded in a cycle (''cycle effect''). A mechanistic rationale is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00084a040

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Satoshi Shimizu、Sei-ichi Nakamura、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00811-3

  日期：1996.10

  A convergent stereocontrolled total synthesis of (+)-tautomycin (1), a specific inhibitor of protein serine/threonine phosphatases, has been achieved through an esterification of the C1.–C7. fragment A′ 7 4 with the C1–C26 fragment B′ 7 6 by a modified Yamaguchi method and an aldol reaction of the C17–C26 fragment C 5 with the C1–C16 fragment D 6 using LDA as key steps. The fragments 5 and 6 have been

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。
• Synthesis of the tetraene fragment of calyculins having natural configurations
  作者：Fumiaki Yokokawa、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88104-q

  日期：1993.10

  Synthesis of the tetraene fragment 2, the C1–C12 portion, of calyculins (1f) has been accomplished by use of the Stille coupling of the vinyl iodide (C6-C12) unit 4 with the nitrile (C1–C5) unit 3 followed by converting to the vinyl iodide function according to the Barton's procedure.

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。
• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment B
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe、Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00228-7

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B corresponding to the C26–C17 portion of tautomycin was accomplished by coupling reaction between the epoxide (Sub-segment B-1) and the dithiane (Sub-segment B-2). The degradation product of tautomycin corresponding to the C26–C19 portion was also synthesized from Sub-segment B-1.

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。