(2S,5R)-3,6-二乙氧基-2,5-二氢-2-[(2S)-2-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-3-甲基丁基]-5-异丙基吡嗪 | 866030-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S,5R)-3,6-二乙氧基-2,5-二氢-2-[(2S)-2-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-3-甲基丁基]-5-异丙基吡嗪
• 中文别名: 阿利克仑-9
• 英文名称: (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-((S)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-3,6-Diethoxy-2,5-dihydro-2-[(2S)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutyl]-5-(1-methylethyl)pyrazine；(2S,5R)-3,6-diethoxy-2-[(2S)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 866030-33-3
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₅
• 分子量: 490.684
• InChiKey: LOIFVBLCZZTFEX-JCYRPKCISA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3,6-二乙氧基-2,5-二氢-2-[(2S)-2-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-3-甲基丁基]-5-异丙基吡嗪 在 palladium dihydroxide 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of an orally active renin inhibitor aliskiren

  摘要：

  A convergent synthesis of aliskiren was accomplished via the use of Segment AB as the key intermediate, which was prepared via the coupling of the Grignard reagent derived from Segment B with Segment A, followed by subsequent oxidative lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (ar)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-a-(1-甲基乙基)-苯丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-3,6-二乙氧基-2,5-二氢-2-[(2S)-2-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-3-甲基丁基]-5-异丙基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of an orally active renin inhibitor aliskiren

  摘要：

  A convergent synthesis of aliskiren was accomplished via the use of Segment AB as the key intermediate, which was prepared via the coupling of the Grignard reagent derived from Segment B with Segment A, followed by subsequent oxidative lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.028

文献信息

• An Improved and Economical Process for the Manufacture of the Key Intermediate of Aliskiren, a New Potent Renin Inhibitor
  作者：Fan Wang、Xiao-Ying Xu、Fei-Ying Wang、Lin Peng、Yong Zhang、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/op400205k

  日期：2013.11.15

  An improved, practical, economical and efficient process for the production of (2S,4S)-2-amino-4-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-5-methylhexanoic acid, a key intermediate of the new potent renin inhibitor of aliskiren, in a total yield over 30% is described. This process avoids expensive reagents and chromatographic purifications, and is easily scaled up in industry.
• Practical synthesis of an orally active renin inhibitor aliskiren
  作者：Hua Dong、Zhi-Liu Zhang、Jia-Hui Huang、Rujian Ma、Shu-Hui Chen、Ge Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.028

  日期：2005.9

  A convergent synthesis of aliskiren was accomplished via the use of Segment AB as the key intermediate, which was prepared via the coupling of the Grignard reagent derived from Segment B with Segment A, followed by subsequent oxidative lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.