methyl (S)-2-(tert-butoxy)-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate | 1155270-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(tert-butoxy)-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetate
• CAS: 1155270-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₃
• 分子量: 413.255
• InChiKey: CVOQECXTXFWZEP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tert-butoxy)-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S)-2-[4-iodo-2-(phenoxymethyl)quinolin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 Amberlyst 15 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.27h， 生成 methyl (S)-2-(tert-butoxy)-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1

文献信息

• Concise and Practical Asymmetric Synthesis of a Challenging Atropisomeric HIV Integrase Inhibitor
  作者：Keith R. Fandrick、Wenjie Li、Yongda Zhang、Wenjun Tang、Joe Gao、Sonia Rodriguez、Nitinchandra D. Patel、Diana C. Reeves、Jiang-Ping Wu、Sanjit Sanyal、Nina Gonnella、Bo Qu、Nizar Haddad、Jon C. Lorenz、Kanwar Sidhu、June Wang、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Youla Tsantrizos、Marc-André Poupart、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201501575

  日期：2015.6.8

  A practical and efficient synthesis of a complex chiral atropisomeric HIV integrase inhibitor has been accomplished. The combination of a copper‐catalyzed acylation along with the implementation of the BI‐DIME ligands for a ligand‐controlled Suzuki cross‐coupling and an unprecedented bis(trifluoromethane)sulfonamide‐catalyzed tert‐butylation renders the synthesis of this complex molecule robust, safe

  已经完成了一种实用有效的合成方法，用于合成复杂的手性阻转异构HIV整合酶抑制剂。铜催化的酰化与BI-DIME配体的结合使配体可控的Suzuki交叉偶联以及前所未有的双（三氟甲烷）磺酰胺催化的叔丁基化相结合，使该复杂分子的合成稳定，安全且经济。此外，相对于嵌入的阻转异构体，以不对称和非对映选择性的方式进行整体合成。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130190491A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of formula I: wherein c, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I的化合物：其中c，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。
• US8354429B2
  申请人：——

  公开号：US8354429B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8377960B2
  申请人：——

  公开号：US8377960B2

  公开（公告）日：2013-02-19