Ethyl 4-chloro-2-methyl-3-quinolineacetate | 1000995-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-chloro-2-methyl-3-quinolineacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chloro-2-methylquinolin-3-yl)acetate
• CAS: 1000995-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: YGBLOMDFHHGZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-chloro-2-methyl-3-quinolineacetate 在 盐酸 、 sodium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 以94%的产率得到Ethyl 2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R4、R6和R7如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062285A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 Amberlyst 15 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.6h， 生成 Ethyl 4-chloro-2-methyl-3-quinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1

文献信息

• Reengineered BI-DIME Ligand Core Based on Computer Modeling to Increase Selectivity in Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling for the Challenging Axially Chiral HIV Integrase Inhibitor
  作者：Nizar Haddad、Hari P. R. Mangunuru、Keith R. Fandrick、Bo Qu、Joshua D. Sieber、Sonia Rodriguez、Jean-Nicolas Desrosiers、Nitinchandra D. Patel、Heewon Lee、Dmitry Kurouski、Nelu Grinberg、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600889

  日期：2016.11.17

  developed for asymmetric Suzuki–Miyaura couplings of challenging heterocyclic substrates. Computer modeling pointed to a tunable, yet unexplored quadrant in BI‐DIME, leading to the discovery of the 3′,5′‐dimethyl‐substituted ligand which improved the atropisomeric selectivity of the Suzuki–Miyaura reaction from the previously reported 5:1 dr to 15:1 dr for the synthesis of a challenging HIV integrase intermediate

  通过计算机指导的方法，针对具有挑战性的杂环底物的不对称Suzuki-Miyaura偶联设计并开发了新的单膦配体系列。计算机模型指出BI-DIME中有一个可调的但尚未探索的象限，从而导致发现了3'，5'-二甲基取代的配体，该配体从先前报道的5：1 dr改善了Suzuki-Miyaura反应的阻转异构体选择性。15：1博士用于合成具有挑战性的HIV整合酶中间体，而其他各种喹啉底物则可达到24：1博士。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130190491A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of formula I: wherein c, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I的化合物：其中c，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。
• WO2007/131350
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8354429B2
  申请人：——

  公开号：US8354429B2

  公开（公告）日：2013-01-15