ethyl 2-hydroxy-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate | 1155270-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate
• CAS: 1155270-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₃
• 分子量: 371.175
• InChiKey: OAUIIDRUBSMSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate 在 过氧化苯甲酰 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (2S)-2-[4-iodo-2-(phenoxymethyl)quinolin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 Amberlyst 15 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.27h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1

文献信息

• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130190491A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of formula I: wherein c, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I的化合物：其中c，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。
• Synthesis and Evaluation of Aryl Quinolines as HIV-1 Integrase Multimerization Inhibitors
  作者：Nicholas G. Jentsch、Alison P. Hart、Jared D. Hume、Jian Sun、Kaitlin A. McNeely、Chiyang Lama、Julie A. Pigza、Matthew G. Donahue、Jacques J. Kessl

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00269

  日期：2018.10.11

  HIV-1 integrase multimerization inhibitors have recently been established as an effective class of antiretroviral agents due to their potent ability to inhibit viral replication. Specifically, quinoline-based inhibitors have been shown to effectively impair HIV-1 replication, highlighting the importance of these heterocyclic scaffolds. Pursuant of our endeavors to further develop a library of quinoline-based candidates, we have implemented a structure activity relationship study of trisubstituted 4-arylquinoline scaffolds that examined the integrase multimerization properties of substitution patterns at the 4 position of the quinoline. Compounds consisting of substituted phenyl rings, heteroaromatics, or polycyclic moieties were examined utilizing an integrase aberrant multimerization in vitro assay. para-Chloro-4-phenylquinoline 11b and 2,3-benzo[b][1,4]dioxine 15f showed noteworthy EC50 values of 0.10 and 0.08 mu M, respectively.
• US8354429B2
  申请人：——

  公开号：US8354429B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8377960B2
  申请人：——

  公开号：US8377960B2

  公开（公告）日：2013-02-19