ethyl (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetate | 848132-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetate；Ethyl (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetate；ethyl 2-(2-methyl-4-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetate
• CAS: 848132-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JIMWVIXDHCBJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹-[(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  New Quinoline Derivatives on the Basis of (4-Hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic Acid

  摘要：

  A procedure was developed for the synthesis of (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic acid and the corresponding acyl chloride. Reactions of the latter with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine, o-aminophenol, anthranilic acid, and thiosemicarbazide gave, respectively, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3ylmethyl)-1,3-benzothiazole, -benzoxazole, -benzimidazole, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-ylmethyl)-4H3,1-benzoxazin-4-one, and 4-hydroxy-2-methyl-3-(5-sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)quinoline.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044555.03402.9b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.1h， 生成 ethyl (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Synthesis of Quinolinyl-Substituted Five-Membered Heterocycles and Schiff Bases from 2-(4-Hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetohydrazide
  作者：I. L. Aleksanyan、L. P. Hambardzumyan

  DOI：10.1134/s1070428020120118

  日期：2020.12

  Quinolinyl-substituted five-membered heterocyclic compounds containing 1,3,4-oxadiazole, 1,3-dioxoisoindole, 1,2,4-triazole, and 1,3,4-thiadiazole rings and Schiff bases were synthesized starting from 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetohydrazide.

  摘要 由2-（-）开始合成包含1,3,4-恶二唑，1,3-二氧杂异吲哚，1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑环和席夫碱的喹啉基取代的五元杂环化合物4-羟基-2-甲基喹啉-3-基）乙酰肼。
• WO2007/131350
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2019825B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• New Quinoline Derivatives on the Basis of (4-Hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic Acid
  作者：A. A. Avetisyan、I. L. Aleksanyan、A. A. Pivazyan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044555.03402.9b

  日期：2004.6

  A procedure was developed for the synthesis of (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic acid and the corresponding acyl chloride. Reactions of the latter with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine, o-aminophenol, anthranilic acid, and thiosemicarbazide gave, respectively, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3ylmethyl)-1,3-benzothiazole, -benzoxazole, -benzimidazole, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-ylmethyl)-4H3,1-benzoxazin-4-one, and 4-hydroxy-2-methyl-3-(5-sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)quinoline.