3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸二乙酯 | 91424-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸二乙酯
• 英文名称: 3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]pentanedioic acid,diethyl ester
• 英文别名: 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]pentanedioic acid diethyl ester；diethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate；3-(t-Butyldimethylsilyloxy)glutaric acid,diethyl ester；3-(dimethyl-tert-butyl-silyloxy)-pentanedioic acid diethyl ester；3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]pentanedioic acid, diethyl ester；3-(t-Butyldimethylsilyloxy)glutaric acid, diethyl ester；Diethyl 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)glutarate；diethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 91424-39-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: PPZUZFQSSULNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸二乙酯 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  高纯度他汀类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度他汀类药物中间体的制备方法，以3‑羟基戊二酸二乙酯为起始原料，通过取代反应、水解反应、环合反应、拆分反应、氢化反应、酰化反应和wittig反应，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基磷烯己酸酯(简称J6)。本发明方法条件温和，工艺稳定，原料廉价易得，三废易处理，环境污染小，制备成本较低，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107011378A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 咪唑 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium chloride 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 28.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 11.33h， 生成 3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  硅化合物的制造方法

  摘要：

  本发明提供硅化合物的制造方法，属于化学合成领域，包括如下工序：以柠檬酸为原材料进行氧化脱羧反应得到化合物1,3‑丙酮二羧酸；酯化反应得到化合物1,3‑丙酮二羧酸二甲酯；催化加氢还原得到化合物3‑羟基戊二酸二甲酯；醚化反应得到化合物3‑叔丁基二甲硅氧基戊二酸二甲酯；皂化反应、脱水反应、提纯得到化合物3‑叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐；其中，催化加氢反应用催化剂为用沉淀还原法制得的Cu/ZnO/Al2O3。本发明对催化加氢的催化剂进行优化，使得加氢还原反应中，Cu催化剂的加氢活性显著提高，选择性增加，减少了副产物的产生；使用混合溶剂进行重结晶，产物收率和纯度显著提高。

  公开号：

  CN110407866A

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of structural analogs of compactin and dihydromevinolin
  作者：Clayton H. Heathcock、Cheri R. Hadley、Terry Rosen、Peter D. Theisen、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jm00393a030

  日期：1987.10

  The full experimental details for the total synthesis of (+)-compactin and 19 structural analogues are reported. We have evaluated three classes of analogues as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase: (1) functional and stereoisomeric analogues that possess the full carbon skeleton of compactin or dihydromevinolin, (2) functional analogues in which one carbon of the skeleton has

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开
• Process for preparing a keto-phosphonate intermediate useful in
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04804770A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  A process is provided for preparing the keto-phosphonate ##STR1## in enantiomerically homogeneous form, by reacting the anhydride ##STR2## with S-.alpha.-methylbenzylamine to effect diastereoselective opening of the anhydride to give a mixture of amides ##STR3## separating the amides, for example, by frictional crystallization, and converting the desired amide IVA (which is obtained in high yield from the anhydride) to enantiomerically homogeneous ketophosphonate in high yield and on a large scale. The so-formed ketophosphonate is useful in the synthesis of compactin as well as 7-substituted-(3,5-dihydroxy)-hept-6-enoic and -heptanoic acid HMG-CoA reductase inhibitors.

  提供了一种制备酮磷酸酯##STR1##的过程，以对映异构体均一形式存在，通过将酐##STR2##与S-.alpha.-甲基苄胺反应，实现选择性开环酐生成一种酰胺混合物##STR3##，通过分离酰胺，例如通过摩擦结晶，将从酐中高产率获得的所需酰胺 IVA 转化为对映异构体均一的酮磷酸酯，产率高且规模大。这样形成的酮磷酸酯在紧凑素合成中以及7-取代-(3,5-二羟基)-庚-6-烯酸和-庚酸 HMG-CoA 还原酶抑制剂的合成中具有用途。
• 2-pyrrolidone substituted dihydroxy alkanoic, alkenoic and alkynoic
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05049577A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Antihypercholesterolemic activity has been discovered in compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z is ##STR2## X is lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkenyl; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, alkylaryl, or substituted aryl having one or more substituents; and one of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen and the other is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, alkylaryl or alkenyl aryl; or R.sup.2 and R.sup.3 are both lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together complete a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring that is cycloalkyl or cycloalkenyl with substituents as defined in the specification.

  化合物的配方##STR1##及其药学上可接受的盐中发现了抗高胆固醇活性，其中：Z是##STR2## X是低碳基，低烯基或低烯基；R.sup.1是氢，烷基，烯基，芳基，烷基芳基或带有一个或多个取代基的取代芳基；R.sup.2和R.sup.3中的一个是氢，另一个是氢，烷基，烯基，芳基，烷基芳基或烯基芳基；或R.sup.2和R.sup.3都是低碳基；或R.sup.2和R.sup.3共同完成一个取代或未取代的碳氢环，其为环烷基或环烯基，其取代基如规范中所定义。
• Synthesis of GABOB and GABOB-Based Chiral Units Possessing Distinct Protecting Groups
  作者：Trpimir Ivšić、Irena Dokli、Ana Rimac、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/ejoc.201301374

  日期：2014.1

  activity of GABOB (4-amino-3-hydroxybutanoic acid), the structure of its protected derivatives makes them interesting chiral intermediates for the synthesis of more complex compounds. A stereoselective route to GABOB derivatives with three different protecting groups is presented, using anhydride desymmetrization as a chirality-inducing step. Selective removal of the protecting groups gave compounds

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。
• Preparation of 3-oxy-5-oxo-6-heptenoic acid derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US05677455A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Methyl (3R,6E)-3-\x9b(tert-butyldimethylsilyl)oxy!-7-\x9b2\',6\'-diisopropyl-4\'-(4"-fluor ophenyl)-5'-(methoxymethyl)pyridin-3'-yl!-5-oxy-6-heptenoate or other 3-oxy-5-oxo-6-heptenoic acid derivative is prepared by the reaction of an aromatic aldehyde and an oxyglutaric acid derivative in an aliphatic alcohol containing a small amount of water in the presence of an alkali metal carbonate or hydrogen carbonate.

  (3R,6E)-3-叔丁基二甲基硅基氧基-7-2'，6'-二异丙基-4'-(4"-氟苯基)-5'-(甲氧甲基)吡啶-3'-基-5-氧基-6-庚烯酸酯或其他3-氧基-5-氧代-6-庚烯酸衍生物可通过芳香醛和羟基戊二酸衍生物在含少量水的脂肪醇中，在碱金属碳酸盐或氢碳酸盐存在下反应制备。