hydrogen (3R,1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate | 113794-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hydrogen (3R,1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
• 英文别名: hydrogen (3R,1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioate；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 113794-43-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: AJVWHVVRBJQPMC-SJLPKXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen (3R,1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 1.17h， 生成 (1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl (3R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(dimethoxyphosphinyl)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved procedure for preparation of optically active 3-hydroxyglutarate monoesters and 3-hydroxy-5-oxoalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a051
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 217.5h， 生成 hydrogen (3R,1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Improved procedure for preparation of optically active 3-hydroxyglutarate monoesters and 3-hydroxy-5-oxoalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a051

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。
• Synthesis and biological evaluation of bryostatin analogues: the role of the A-ring
  作者：Paul A Wender、Blaise Lippa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02195-4

  日期：2000.2

  of simplified bryostatin analogues are synthesized through an optimized esterification–macrotransacetalization strategy. This family incorporates both an ester linkage between C5 and C9 in addition to a C9 t-butyl substituent to mimic the bryostatin A-ring. Importantly, a free C7 alcohol is revealed late in the synthesis, allowing access to numerous C7 derivatized analogues.

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。
• THEISEN, PETER D.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2374-2378
  作者：THEISEN, PETER D.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• Improved procedure for preparation of optically active 3-hydroxyglutarate monoesters and 3-hydroxy-5-oxoalkanoic acids
  作者：Peter D. Theisen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00245a051

  日期：1988.5