3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸 | 113794-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid
• 英文别名: 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)glutaric Acid；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioic acid
• CAS: 113794-48-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅Si
• 分子量: 262.378
• InChiKey: OHPIOMMEWYTXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid mono-((S)-1-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸
  参考文献：
  名称：

  具有不同保护基团的 GABOB 和基于 GABOB 的手性单元的合成

  摘要：

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301374

文献信息

• Catalytic Desymmetric Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Xianqing Wu、Baixue Luan、Wenyu Zhao、Feng He、Xin‐Yan Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202111598

  日期：2022.6.27

  The desymmetric dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by a nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction has been developed to access pyrrolidinones bearing multi-stereocenters with broad functional-group tolerance. The utilization of the 8-Quinox ligand is crucial for maintaining high enantio- and stereoselectivities.

  已开发出通过镍催化还原交叉偶联反应对未活化烯烃进行不对称二碳官能化，以获得具有广泛官能团耐受性的多立体中心的吡咯烷酮。8-Quinox 配体的利用对于保持高对映选择性和立体选择性至关重要。
• Enzymatic synthesis of (S)-glutaric acid monoesters aided by molecular docking
  作者：Bo Wang、Ji Liu、Xiaoling Tang、Cheng Cheng、Jiali Gu、Liyan Dai、Hongwei Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.008

  日期：2010.1

  An efficient enzymatic method for the synthesis of (S)-3-substituted glutaric acid monoesters which was aided by molecular docking has been described. The reaction was proceeded under mild conditions, and the desired products were afforded with up to 98% ee in the yield of 93%. The results demonstrate that molecular docking is efficient to facilitate selection of substrates in enzymatic reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/130638
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total synthesis and biological evaluation of structural analogs of compactin and dihydromevinolin
  作者：Clayton H. Heathcock、Cheri R. Hadley、Terry Rosen、Peter D. Theisen、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jm00393a030

  日期：1987.10

  The full experimental details for the total synthesis of (+)-compactin and 19 structural analogues are reported. We have evaluated three classes of analogues as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase: (1) functional and stereoisomeric analogues that possess the full carbon skeleton of compactin or dihydromevinolin, (2) functional analogues in which one carbon of the skeleton has

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开
• Synthesis of GABOB and GABOB-Based Chiral Units Possessing Distinct Protecting Groups
  作者：Trpimir Ivšić、Irena Dokli、Ana Rimac、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/ejoc.201301374

  日期：2014.1

  activity of GABOB (4-amino-3-hydroxybutanoic acid), the structure of its protected derivatives makes them interesting chiral intermediates for the synthesis of more complex compounds. A stereoselective route to GABOB derivatives with three different protecting groups is presented, using anhydride desymmetrization as a chirality-inducing step. Selective removal of the protecting groups gave compounds

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。