(3R)-methyl 4-(N-methyl-N-methoxycarbamoyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butanoate | 113794-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-methyl 4-(N-methyl-N-methoxycarbamoyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentanoate；(3R)-methyl 4-(N-methyl-N-methoxycarbamoyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 113794-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅Si
• 分子量: 319.473
• InChiKey: BDEVBYAELPWMIT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-methyl 4-(N-methyl-N-methoxycarbamoyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butanoate 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins

  摘要：

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。

  公开号：

  EP2769979A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 337.75h， 生成 (3R)-methyl 4-(N-methyl-N-methoxycarbamoyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved procedure for preparation of optically active 3-hydroxyglutarate monoesters and 3-hydroxy-5-oxoalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a051

文献信息

• A Practical Synthesis of Rosuvastatin and Other Statin Intermediates
  作者：Stefano Tartaggia、Clark Ferrari、Marta Pontini、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.201500356

  日期：2015.7

  to the classical methods employing ylides for the synthesis of rosuvastatin. The formation of a double bond connecting the aromatic part with the side chain of the statin was effectively promoted by using a strong Lewis acid which provided the optimum result in combination with a tertiary amine. The method was also successfully applied to the synthesis of pitavastatin.

  3-羟基-5-氧代己酸甲酯的衍生物与包含罗苏伐他汀核心结构的嘧啶甲醛之间的有效羟醛缩合已被开发为使用叶立德合成罗苏伐他汀的经典方法的替代方法。通过使用强路易斯酸有效地促进了连接芳族部分与他汀类药物侧链的双键的形成，这提供了与叔胺组合的最佳结果。该方法也成功应用于匹伐他汀的合成。
• THEISEN, PETER D.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2374-2378
  作者：THEISEN, PETER D.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• Improved procedure for preparation of optically active 3-hydroxyglutarate monoesters and 3-hydroxy-5-oxoalkanoic acids
  作者：Peter D. Theisen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00245a051

  日期：1988.5