3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 | 109462-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
• 中文别名: 3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸1-甲基酯；3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸单甲酯；3-[[((1,1-二甲基)二甲基甲硅烷基]氧基]戊二酸单甲酯
• 英文名称: 1-methyl hydrogen 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>glutarate
• 英文别名: methyl hydrogen 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>glutarate；3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid monomethyl ester；3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioic acid monomethyl ester；methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]pentanedioic acid, monomethyl ester；3-[[(1,1-Dimethyl)dimethylsily]oxy]pentanedioic acid monomethyl ester；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 109462-20-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: CTZDWHZODOCMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4-羧基苯磺叠氮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-oxo-1-carba-1-dethiapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的正苄氧基-β-内酰胺重排合成碳青霉烯环系统

  摘要：

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98791-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient assay for the optical purity of monomethyl 3-hydroxypentanedioate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a044

文献信息

• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF FLUVASTATIN<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE LA FLUVASTATINE
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006021326A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to process for the selective preparation of 3-hydroxy-6-dialkoxyphosphoryl-5-oxo-hexanoic acid esters, comprising a first step, in which a methylphosphonic acid dialkylester is treated with a base, and a second step, in which the product of the primary reaction is reacted with an optionally 3-protected 3-hydroxy-1,5-pentanoic diacid ester.

  这项发明涉及一种选择性制备3-羟基-6-二烷氧基磷酰基-5-氧代己酸酯的方法，包括第一步，在该步骤中，甲基膦酸二烷基酯与碱反应，以及第二步，在该步骤中，初级反应产物与可选的3-保护的3-羟基-1,5-戊二酸酯发生反应。
• Diastereoseletive Transannular Oxa-Conjugate Addition Generates the 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyran of Neopeltolide
  作者：Taylor P. A. Hari、Burkardt I. Wilke、James A. Davey、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02014

  日期：2016.1.15

  Michael acceptor. Our data indicates that oxa-conjugate addition is reversible and that the stereochemical outcome can be under thermodynamic control. Using computational chemistry, we show that the lowest energy diastereomer is the desired cis-pyran found in neopeltolide, and we experimentally demonstrate that the trans and cis diastereomers are interconvertible under reaction conditions with the cis-pyran

  跨环2，6-二取代的吡喃，就像在细胞毒性海洋天然产物新pelolide中发现的吡喃一样，是许多聚酮化合物中的关键官能团。虽然已表明添加氧杂共轭物可直接和快速地获得无环新pelolide中间体中的四氢吡喃，但尚未研究在大环核中构建该环系统的跨环策略。在这项研究中，我们证明了环戊基氧杂-共轭加成策略是一种构建新pelolide双环核心的可行方法。我们表明，以α，β-不饱和酮作为迈克尔受体，跨环加成很容易发生，而当α，β-不饱和酯为迈克尔受体时，则不会发生。我们的数据表明，氧杂-共轭物的添加是可逆的，并且立体化学结果可以在热力学控制下。使用计算化学，我们证明了最低能量的非对映异构体是理想的顺在neopeltolide吡喃来，我们通过实验证明，反式和独联体非对映体的反应条件下可以相互转换与独联体吡喃产品占统治地位。这种氧杂-共轭加成策略应提供一条可行的途径，以进入新拟合成的新内酯的大环核心。
• Process for preparing a keto-phosphonate intermediate useful in
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04804770A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  A process is provided for preparing the keto-phosphonate ##STR1## in enantiomerically homogeneous form, by reacting the anhydride ##STR2## with S-.alpha.-methylbenzylamine to effect diastereoselective opening of the anhydride to give a mixture of amides ##STR3## separating the amides, for example, by frictional crystallization, and converting the desired amide IVA (which is obtained in high yield from the anhydride) to enantiomerically homogeneous ketophosphonate in high yield and on a large scale. The so-formed ketophosphonate is useful in the synthesis of compactin as well as 7-substituted-(3,5-dihydroxy)-hept-6-enoic and -heptanoic acid HMG-CoA reductase inhibitors.

  提供了一种制备酮磷酸酯##STR1##的过程，以对映异构体均一形式存在，通过将酐##STR2##与S-.alpha.-甲基苄胺反应，实现选择性开环酐生成一种酰胺混合物##STR3##，通过分离酰胺，例如通过摩擦结晶，将从酐中高产率获得的所需酰胺 IVA 转化为对映异构体均一的酮磷酸酯，产率高且规模大。这样形成的酮磷酸酯在紧凑素合成中以及7-取代-(3,5-二羟基)-庚-6-烯酸和-庚酸 HMG-CoA 还原酶抑制剂的合成中具有用途。
• Synthesis and Reactions of Optically Active 1,3-Diols
  作者：Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710106

  日期：1988.2.3

  available in (R)- and (S)-configuration. Octyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate (17) is an alternative starting material for the preparation of 5 (Scheme 3.) The epoxide 20, derived from 5 in a one-pot reaction, is a versatile synthon, which selectively reacts with a great number of nucleophiles (Scheme 4).

  在'顺式' -1,3-二醇3，4和5与C 7，C 6，和C 5链，分别选自甲基氢-3-羟基戊二酸合成（2 ;方案1和2）。后者可在（R）-和（S）-配置中使用。（3 R）-4-氯-3-羟基丁酸辛酯（17）是制备5的另一种原料（流程3）。由5衍生的环氧化物20在一锅法反应中，是一种通用的合成子，可选择性地与大量亲核试剂反应（方案4）。