(+/-)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate | 91465-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
• 英文别名: (+/-)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioate；Methyl tert-butyldimethylsilyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioate；1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl] 5-O-methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 91465-61-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 390.668
• InChiKey: SDOVSJFWHMOHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  371.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  A convenient assay for the optical purity of monomethyl 3-hydroxypentanedioate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a044

文献信息

• ROSEN, J.;WATANABE, MIKIO;HEATHCOCK, C. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3657-3659
  作者：ROSEN, J.、WATANABE, MIKIO、HEATHCOCK, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• A convenient assay for the optical purity of monomethyl 3-hydroxypentanedioate
  作者：Terry Rosen、Mikio Watanabe、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00193a044

  日期：1984.9