6-溴-4-氯喹啉-3-甲醛 | 201420-31-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-氯喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 6-溴-4-氯-3-喹啉羧醛
• 英文名称: 6-bromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 201420-31-7
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO
• 分子量: 270.513
• InChiKey: SJSGLHNBLBNADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉-3-甲醛 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 9-(6-aminopyridin-3-yl)-1-phenylbenzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,9取代的苯并[ h ] [1,6]萘啶-2（1 H）-酮的高效合成及其对恶性疟原虫的杀细胞活性的评价

  摘要：

  为合成苯并[ h ] [1,6]萘啶-2（1 H），开发了一种新颖的三组分，两步，一锅亲核芳香取代（S N Ar）-分子内环化-Suzuki偶联反应。-一个（Torins）。在新的有效收敛的合成路线的基础上，合成了都灵类似物的文库。使用生长抑制测定法评估这些化合物对无性寄生虫的抗疟活性，并使用生存力测定法评估配子细胞。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00119
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯胺亚甲基)丙二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴-4-氯喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种稠环化合物、其制备方法和应用及其中间 体化合物

  摘要：

  本发明涉及一种稠环化合物、其制备方法和应用及其中间体化合物。该化合物可以用作磷脂酰肌醇3‑激酶的抑制剂。

  公开号：

  CN105859684B

文献信息

• 2H-Pyrano[3,2-c]quinolin-2-ones: their convenient synthesis and selected reactions
  作者：Matúš Čakurda、Pavol Koiš、Gabriela Addová、Margita Lácová、Andrej Boháč

  DOI：10.1007/s11696-017-0319-0

  日期：2018.3

  structure attractiveness of 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ones 3 their synthesis is not sufficiently developed. Only 35 pyranoquinolinones 3 are registered in the SciFinder database. Unavailability of 3 limits their chemistry exploitation, physical and biological studies. We have developed a convenient and general methodology for the synthesis of 3. Sixteen novel 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ones 3 were prepared

  摘要尽管2 H-吡喃并[3，2 - c ]喹啉-2-酮3具有结构吸引力，但它们的合成仍未得到充分发展。在SciFinder数据库中仅注册了35个吡喃喹啉酮3。3的不可用性限制了他们的化学开发，物理和生物学研究。我们已经开发了一种方便且通用的3合成方法。16种新颖的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-酮3是通过将容易获得的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲醛1与单取代的乙酸2进行环缩合而制备的（-芳基，-芳硫基和-杂芳基）。为了支持吡喃喹啉酮3的化学开发，通过用NaOH（92-98％）水解3得到了氧喹啉基苯基丙烯酸4。通过MCPBA进行简单的3氧化，得到氧杂吡喃喹啉N-氧化物5（71％）。在回流的Ac 2 O中5的方便重排引发2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮6的产率为87％。此外，一些制备的吡喃喹啉酮3具有强烈的蓝色荧光特性。在这里，我们描述的简单和通用合成，允许2可用性ħ吡喃并[3
• Synthesis of (2-Aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones via Intramolecular Rearrangement of (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones under Irradiation with 365 nm UV Light
  作者：Zunting Zhang、Sisi Jing、Yun He、Tao Wang、Jin Zhang、Anqi Cheng、Yong Liang

  DOI：10.1055/s-0037-1610176

  日期：2018.7

  A highly efficient and environmentally friendly synthesis of (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones was developed. The (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone derivatives were obtained in high yields (up to 96%) by the irradiation of ( E )-3-styrylquinolin-4(1 H )-ones in EtOH–H 2 O (7:1) with UV light (365 nm) at room temperature under Ar atmosphere. The demonstrated photoinduced intramolecular

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。
• Novel D-π-A organic dyes for DSSCs based on dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine as a π-bridge
  作者：Barış Seçkin Arslan、Emre Güzel、Tuğba Kaya、Veysel Durmaz、Merve Keskin、Davut Avcı、Mehmet Nebioğlu、İlkay Şişman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.027

  日期：2019.5

  A new series of D-π-A organic dyes bearing fused dibenzo[b,h] [1,6]naphthyridine as the conjugated π-bridge, a cyanoacrylic acid moiety as the electron acceptor/anchoring group and different electron donor groups such as trimethoxy (5a), methoxy (5b) and dimethylamino (5c), were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs), for the first time. The effect of donor groups on the performance

  一系列新的D-π-A有机染料，它们以稠合的二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶为共轭π桥，以氰基丙烯酸部分为电子受体/锚固基团，并具有不同的电子供体基团，例如首次设计并合成了用于染料敏化太阳能电池（DSSC ）的三甲氧基（5a），甲氧基（5b）和二甲基氨基（5c）。使用光学，电化学，理论和光伏方法系统地研究了供体基团对DSSC性能的影响。与染料5a和5b，5c相比由于二甲氨基部分具有更强的给电子能力，因此显示出更宽和更红移的吸收光谱，这有利于吸收更多的光子，从而产生高的光电流。结果，用染料5c制成的DSSC具有5.02％的最高功率转换效率（相对于基于N719的标准电池为60％），比5a和5b敏化的太阳能电池所获得的功率转换效率更高（3.22％和在全球标准空气质量1.5（AM 1.5 G）条件下分别为2.13％。光伏性能的改善主要来自更好的光电流，IPCE测量也证实了这一点。这些结果表明，二苯并[
• Synthesis and 1H, 13C and 15N NMR characterisation of substituted Pyrazolo[4,3-c]quinolines and related compounds
  作者：Shannon L. Black、Patrick D. O'Connor、Maruta Boyd、Adrian Blaser、Jackie D. Kendall

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.061

  日期：2018.5

  of these compounds can undergo tautomerism and differences have been noted in the structural assignments already published. For each of these compounds, a complete assignment was made using 1H, 13C and 15N one- and two-dimensional NMR measurements, including NOESY, COSY, 1H-13C HSQC and 1H-13C HMBC. 1H-15N HMBC NMR has proved crucial in determining the relevant tautomeric and protonated state of the

  合成了大量新颖的和已知的烷基取代的吡唑并[4，3- c ]喹啉及相关化合物。这些化合物中的一些会发生互变异构现象，并且在已发表的结构分配中已注意到差异。对于这些化合物中的每一种，都使用1 H，13 C和15 N NMR和一维NMR测量（包括NOESY，COSY，1 H- 13 C HSQC和1 H- 13 C HMBC ）进行了完全分配。1 H- 15 N HMBC NMR已证明对于确定化合物的相关互变异构和质子化状态至关重要。
• METHOD OF BLOCKING TRANSMISSION OF MALARIAL PARASITE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERV

  公开号：US20160264570A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention provides a method of blocking transmission of a Plasmodium parasite and a method of treating or preventing malaria comprising administering to an animal an effective amount of a first compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 10 , and R 11 are described herein, either alone or in combination with a second compound selected from elesclomol, NSC 174938, NVP-AUY922, Maduramicin, Narasin, Alvespimycin, Omacetaxine, Thiram, Zinc pyrithione, Phanquinone, Bortezomib, Salinomycin sodium, Monensin sodium, Dipyrithione, Dicyclopentamethylene-thiuram disulfide, YM155, Withaferin A, Adriamycin, Romidepsin, AZD-1 152-HQPA, CAY10581, Plicamycin, CUDC-101, Auranofin, Trametinib, GSK-458, Afatinib, and Panobinostat.

  本发明提供了一种阻止疟原虫传播的方法和一种治疗或预防疟疾的方法，包括向动物施用公式I的第一化合物的有效量，其中A、B、R1、R2、R10和R11如本文所述，可以单独使用或与从elesclomol、NSC 174938、NVP-AUY922、Maduramicin、Narasin、Alvespimycin、Omacetaxine、Thiram、Zinc pyrithione、Phanquinone、Bortezomib、Salinomycin sodium、Monensin sodium、Dipyrithione、Dicyclopentamethylene-thiuram disulfide、YM155、Withaferin A、Adriamycin、Romidepsin、AZD-1 152-HQPA、CAY10581、Plicamycin、CUDC-101、Auranofin、Trametinib、GSK-458、Afatinib和Panobinostat中选择的第二化合物组合使用。