6-溴-4-氯喹啉-2-羧醛 | 904369-49-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-氯喹啉-2-羧醛
• 英文名称: 6-bromo-4-chloroquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-4-chloroquinoline-2-carboxaldehyde
• CAS: 904369-49-9
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO
• 分子量: 270.513
• InChiKey: VVRRTCLWUQZFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-溴-4-氯喹啉 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到6-溴-4-氯喹啉-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  HAT 介导的喹啉与醇的电化学 C(sp2)–H 酰化

  摘要：

  本文描述了缺电子喹啉和异喹啉的C(sp 2 )–H 甲酰化的电化学氢原子转移 (HAT) 策略。廉价的甲醇作为甲酰源，催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂。该反应的优点是无过渡金属催化剂和化学氧化剂的条件，并且该方案也可以应用于喹啉的直接C(sp 2 )–H乙酰化或丙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02668

文献信息

• Visible light-induced hydroxymethylation and formylation of (iso)quinolines with alcohols
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jiashun Zhu、Jiehai Peng、Chenxin Zhou、Jirong Wu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112594

  日期：2022.9

  Herein, a mild and effective hydroxymethylation and formylation of quinolines or isoquinolines with methanol in the absence of external acids and transition metals is described using the coupling reaction promoted by PhIFA and visible light. A variety of substituted quinolines or isoquinolines proceed the reaction smoothly, providing the corresponding products in moderate-to-good yields. Control experiments

  在此，使用由 PhIFA 和可见光促进的偶联反应，描述了在没有外部酸和过渡金属的情况下，喹啉或异喹啉与甲醇的温和有效的羟甲基化和甲酰化。多种取代的喹啉或异喹啉使反应顺利进行，以中等至良好的收率提供相应的产物。对照实验表明，这种转变涉及一种激进的途径。
• HAT-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Acylation of Quinolines with Alcohols
  作者：Yujie Liao、Cong Jiang、Congcong Qiang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02668

  日期：2023.10.13

  Herein, an electrochemical hydrogen atom transfer (HAT) strategy for C(sp2)–H formylation of electron-deficient quinolines and isoquinolines is described. The cheap methanol acts as a formyl source with a catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as the hydrogen atom transfer (HAT) catalyst. The advantages of this reaction are transition-metal-catalyst- and chemical-oxidant-free conditions, and

  本文描述了缺电子喹啉和异喹啉的C(sp 2 )–H 甲酰化的电化学氢原子转移 (HAT) 策略。廉价的甲醇作为甲酰源，催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂。该反应的优点是无过渡金属催化剂和化学氧化剂的条件，并且该方案也可以应用于喹啉的直接C(sp 2 )–H乙酰化或丙酰化。